citronellylmagnesium chloride | 80370-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: citronellylmagnesium chloride
• 英文别名: 3,7-dimethyloct-6-enyl magnesium chloride
• CAS: 80370-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₉ClMg
• 分子量: 199.019
• InChiKey: WAOMROAZSPEKTI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citronellylmagnesium chloride 、 2-(3-acetyloxy-4-methylpent-4-enyl)-2,5,7,8-tetramethyl-2H-chromen-6-yl acetate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltrideca-3,11-dienyl)-2H-chromen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Access to (All-rac)-α-Tocopherol Acetate by a Crombie Chromene Synthesis

  摘要：

  与文献中的报告相比，发现吡啶催化的酚类化合物与共轭醛类的缩合反应可以适用于三甲基氢醌2a，从而得到了利用香草醛3a和二氢美克烯9作为植基残基前体的互补聚合途径生成的目标醋酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.843
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-1,6-辛二烯 在 dichlorotitanocene isopropyl magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 citronellylmagnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of phytone and novel intermediates thereof

  摘要：

  新型中间化合物，可用于制备植物酮和维生素E，以及其制备方法。还声明了一种从中间化合物制备植物酮的方法。

  公开号：

  EP1179520A1

文献信息

• A Convenient Access to (All-<i>rac</i>)-α-Tocopherol Acetate from Linalool and Dihydromyrcene
  作者：Vincent Gembus、Nathalie Sala-Jung、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.82.829

  日期：2009.7.15

  Refluxing trimethylhydroquinone 2 in 10:1 dodecane/CH2Cl2 with linalool 3b (two-fold excess) and camphorsulfonic acid, then treating the crude condensation product (consisting of a mixture of the chromanols 1b and 1c, alongside the tricyclic compounds 9 and 10) sequentially with Ac2O and m-CPBA afforded, after removal by column chromatography of the 9/10 acetates, a mixture of the regioisomeric epoxides 1jOAc and 1kOAc (ratio 9:1, total 60%). Treatment of this mixture with Al(O-i-Pr)3 followed by CuI-catalysed Wurtz coupling of the acetates of the resulting allylic alcohols with citronellylmagnesium chloride 12a, and finally hydrogenation then provided the title acetate (overall 46% from 2).

  将三甲基氢醌 2 在 10:1 的十二烷/二氯甲烷中与过量的香叶醇 3b 和樟脑磺酸催化剂重流，随后对粗凝聚物（由克罗曼醇 1b 和 1c 以及三环化合物 9 和 10 的混合物组成）依次用醋酸酐和对氯苯甲酸酯处理，经过柱层析去除 9/10 乙酸酯后，得到区域异构体环氧化物 1jOAc 和 1kOAc 的混合物（比例为 9:1，总产率 60%）。将该混合物与 Al(O-i-Pr)3 处理，然后用 CuI 催化的沃尔茨偶联反应将得到的烯醇乙酸酯与香柠檬醇镁氯化物 12a 偶联，最后进行氢化，便得到标题乙酸酯（总体产率为 46%）。
• US4168271A
  申请人：——

  公开号：US4168271A

  公开（公告）日：1979-09-18
• US4221742A
  申请人：——

  公开号：US4221742A

  公开（公告）日：1980-09-09
• US4228313A
  申请人：——

  公开号：US4228313A

  公开（公告）日：1980-10-14
• US4292454A
  申请人：——

  公开号：US4292454A

  公开（公告）日：1981-09-29