(4R,6R,8S)-4,6-dihydroxy-8,9-dimethoxy-5,5-dimethyl-1-nonene | 85708-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6R,8S)-4,6-dihydroxy-8,9-dimethoxy-5,5-dimethyl-1-nonene
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-5,5-dimethylnon-1-ene-4,6-diol
• CAS: 85708-43-6；85719-35-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• 分子量: 246.347
• InChiKey: WOKVUNPBNWZMCF-ASKATJPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,8S)-4,6-dihydroxy-8,9-dimethoxy-5,5-dimethyl-1-nonene 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.83h， 生成 Benzoic acid (2R,4R,6S)-6-chlorocarbonyl-2-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  远程非循环立体声控制。（+）-pedamide的手性合成

  摘要：

  光学活性的pedamide（3）是强效昆虫毒物pederine（1）的四氢吡喃部分之一的合成，是通过新的，遥控的不对称还原酮作为关键步骤而完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80017-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-羟基丙醛 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 101.33h， 生成 (4R,6R,8S)-4,6-dihydroxy-8,9-dimethoxy-5,5-dimethyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  远程非循环立体声控制。（+）-pedamide的手性合成

  摘要：

  光学活性的pedamide（3）是强效昆虫毒物pederine（1）的四氢吡喃部分之一的合成，是通过新的，遥控的不对称还原酮作为关键步骤而完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80017-4

文献信息

• Total synthesis of (+)-pedamide. A new, remote controlled asymmetric induction
  作者：Mitsutoshi Yanagiya、Fuyuhiko Matsuda、Kazuo Hasegawa、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88690-6

  日期：1982.1

  Total synthesis of optically active pedamide , one of the tetrahydropyran moieties of the potent insect poison pederine , was achieved by employing a new, remote controlled asymmetric reduction of a ketone as key step.

  旋光活性pedamide的全合成，这是强效昆虫毒物pederine的四氢吡喃部分之一，是通过采用新的远程控制的不对称还原酮的关键步骤实现的。