methyl (-)-kaur-9(11)-en-19-oate | 41473-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (-)-kaur-9(11)-en-19-oate
• CAS: 41473-16-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: UMGNBDCDJWOEMI-UYELZLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-kaur-9(11)-en-19-oate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Tatsuhiko; Spinelli, Antonieta Castaldi; Martin, Alfonso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1693 - 1698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl grandiflorenate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到methyl (-)-kaur-9(11)-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  ent - Kaurene衍生物的合成及其抗炎活性

  摘要：

  制备了一系列的贝壳杉烯衍生物（1 – 63），并评估了其抗炎活性。13种测试化合物能够抑制NO的产生，IC 50为2至10μM。化合物11，12，14和23显示细胞存活力的低百分比，而化合物9，10，17，28，37，48，55，61和62在浓度高达25μM时无细胞毒性。概述了一些结构-活动关系。化合物28，55和62，选择作为代表性的化合物，它们有效地抑制NOS-2蛋白的表达。我们还确定抑制NF-κB活化可能是这些贝壳杉烯衍生物的抗炎作用所涉及的机制。如所预期的，细胞因子IL-6，IL-1α，TNF-α和IFN-γ水平在化合物存在下调28，55和62用LPS刺激后。这些结果表明，kaurene衍生物可用于设计新的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.052

文献信息

• Backbone rearrangements of methyl (-)-kaur-9(11)-en-19-oate and its epoxide: structures of two diterpenes of a new skeletal type
  作者：Tatsuhiko Nakano、A.C. Spinelli、A. Martín、A. Usubillaga、Andrew T. McPhail、Kay D. Onan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87690-x

  日期：1982.1

  cleavage of the epoxide () of methyl (-)-kaur-9(11)-en-19-oate () with boron trifluoride-ether in benzene and in acetic anhydride yielded () and (), respectively. On epoxidation with -chloroperbenzoic acid in the presence of -nitrosomethyl urea, () suffered a backbone rearrangement to form ().

  （-）-kaur-9（11）-en-19-oate（）的环氧化物（）用三氟化硼-醚在苯和乙酸酐中的裂解分别产生（）和（）。在-亚硝基甲基脲存在下，用-氯过苯甲酸进行环氧化时，（）发生骨架重排，形成（）。
• Rearrangements of methyl 9β-hydroxy-11-oxo-(−)-kauran-19-oate to diterpene skeletons with new ring systems
  作者：Tatsuhiko Nakano、Maria Aracelis Maillo、Alfredo Usubillaga、Andrew T. McPhail、Donald R. McPhail

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80560-s

  日期：1991.12

  etherate-acetic anydride-acetic acid, the 9β-hydroxy-11-oxo derivative 1c of methyl(−)-kaur-9(11)-en-19-oate did not form a pinacolic type of rearrangement product (B-homo derivative), but instead it yielded compounds 2 and 3. With boron trifluoride etherate-acetic anhydride, however, compound 1c underwent a profound backbone rearrangement leading to the formation of compound 4a.

  在用三氟化硼醚化物-乙酸乙二酸酯-乙酸处理时，甲基（-）-kaur-9（11）-en-19-oate的9β-羟基-11-氧代衍生物1c不会形成针形重排产物（B-高纯衍生物），但生成的化合物2和3却相反。然而，对于三氟化硼醚化物-乙酸酐，化合物1c进行了深刻的主链重排，从而导致了化合物4a的形成。