3-((3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-azido-4-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propan-1-ol | 886852-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-((3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-azido-4-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propan-1-ol
• CAS: 886852-66-0
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₅
• 分子量: 363.414
• InChiKey: GVXAUOIMUFLOHW-FIDHJVLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-azido-4-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propan-1-ol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 (1R,2S,8S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,8-triol
  参考文献：
  名称：

  De Novo Asymmetric Synthesis of d- and l-Swainsonine

  摘要：

  The enantioselective syntheses of both enantiomers of the indolizidine natural product swainsonine have been achieved in 13 steps from furan. The indolizidine ring system is installed by a one-pot hydrogenolysis of both an azide and an O-Bn group along with an intramolecular reductive amination reaction. The asymmetry of swainsonine was introduced by Noyori reduction of an acylfuran. This route relies upon an Achmatowicz rearrangement, a diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, Luche reduction, and a dihydroxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0602811
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-4-羟基丁烷-1-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine-ruthenium(mesitylene) 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 3-((3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-azido-4-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  De Novo Asymmetric Synthesis of d- and l-Swainsonine

  摘要：

  The enantioselective syntheses of both enantiomers of the indolizidine natural product swainsonine have been achieved in 13 steps from furan. The indolizidine ring system is installed by a one-pot hydrogenolysis of both an azide and an O-Bn group along with an intramolecular reductive amination reaction. The asymmetry of swainsonine was introduced by Noyori reduction of an acylfuran. This route relies upon an Achmatowicz rearrangement, a diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, Luche reduction, and a dihydroxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0602811