(-)-8-phenylmethyl (1R,2R,3S,4R,5S,6R)-2-benzoylamino-3-ethoxycarbonyloxy-5,6-dihydrobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 1039388-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-phenylmethyl (1R,2R,3S,4R,5S,6R)-2-benzoylamino-3-ethoxycarbonyloxy-5,6-dihydrobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1039388-43-6
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₈
• 分子量: 593.717
• InChiKey: MDFFJDSMYBRFJW-MNIIUJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-phenylmethyl (1R,2R,3S,4R,5S,6R)-2-benzoylamino-3-ethoxycarbonyloxy-5,6-dihydrobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(-)-8-phenylmenthyl (1S,2S,6R,7R,8R,9S)-8-benzoylamino-9-ethoxycarbonyloxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基降冰片烷氨基酸衍生物：用于非对映选择性制备取代的环戊基甘氨酸衍生物的有价值的合成子

  摘要：

  研究了在C-β处被氧原子官能化并具有不同特征（例如取代模式和限制条件）的几种降冰片烯和降冰片烷氨基酸对逆醛醇或逆Dieckmann反应的行为。通过C 2 -C 3断开，制备了新的不同官能的环戊烯基和环戊基甘氨酸。该合成方法允许根据起始降冰片烷衍生物将立体化学控制在两个到四个立体中心，并为每个衍生物在氨基酸立体中心提供一对差向异构化合物。取决于起始试剂的特征和反应条件，氨基酸碳原子的立体化学的部分控制也是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.038
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl 2-(benzoylamino)-3-(ethoxycarbonyloxy)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(-)-8-phenylmethyl (1R,2R,3S,4R,5S,6R)-2-benzoylamino-3-ethoxycarbonyloxy-5,6-dihydrobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基降冰片烷氨基酸衍生物：用于非对映选择性制备取代的环戊基甘氨酸衍生物的有价值的合成子

  摘要：

  研究了在C-β处被氧原子官能化并具有不同特征（例如取代模式和限制条件）的几种降冰片烯和降冰片烷氨基酸对逆醛醇或逆Dieckmann反应的行为。通过C 2 -C 3断开，制备了新的不同官能的环戊烯基和环戊基甘氨酸。该合成方法允许根据起始降冰片烷衍生物将立体化学控制在两个到四个立体中心，并为每个衍生物在氨基酸立体中心提供一对差向异构化合物。取决于起始试剂的特征和反应条件，氨基酸碳原子的立体化学的部分控制也是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.038