1-iodo-4-methylene-5-methylhex-5-ene | 174877-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-iodo-4-methylene-5-methylhex-5-ene
• CAS: 174877-31-7
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: XGIKJFOEXIXUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-methylene-5-methylhex-5-ene 在 咪唑 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-methylbicyclo<4.3.1>dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  桥接至融合环互换。熔融环庚烷和环辛烷的构建方法。Ledol，Ledene和Compressanolide的总合成。

  摘要：

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo961005a
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1,3-butadiene 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-iodo-4-methylene-5-methylhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  桥接至稠环互换。（±）-ledol的全合成

  摘要：

  当与桥接至稠合环互换连接时，第二种分子内Diels-Alder反应可为稠合的5,7-和5,8-环系统提供有效的立体选择性途径。该方法已用于全合成（±）-ledol（一种芳香型龙脑倍半萜烯）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02336-4