methyl 2-((R)-((R)-3-((E)-benzylideneamino)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(phenyl)methyl)acrylate | 1412443-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-((R)-((R)-3-((E)-benzylideneamino)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(phenyl)methyl)acrylate
• CAS: 1412443-00-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: WUOVSHKDDCULDI-XQLDGGAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((R)-((R)-3-((E)-benzylideneamino)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(phenyl)methyl)acrylate 在 20% Pd/C 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (3R,4S,5R)-3-methyl-4-phenyl-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  环氨基酯与Morita-Baylis-Hillman溴化物的顺序反应催化螺旋（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）部分的不对称结构

  摘要：

  螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）：利用高效铜（I）/ TF-BiphamPhos开发了一种途径，以获取富含对映体的螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）化合物，这是药物发现的重要主题催化串联迈克尔加成反应-用Morita-Baylis-Hillman（MBH）溴消除高丝氨酸内酯衍生的环状亚氨基酯，然后用对甲苯磺酸处理（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201475
• 作为产物：
  描述：

  、 (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到methyl 2-((R)-((R)-3-((E)-benzylideneamino)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  环氨基酯与Morita-Baylis-Hillman溴化物的顺序反应催化螺旋（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）部分的不对称结构

  摘要：

  螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）：利用高效铜（I）/ TF-BiphamPhos开发了一种途径，以获取富含对映体的螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）化合物，这是药物发现的重要主题催化串联迈克尔加成反应-用Morita-Baylis-Hillman（MBH）溴消除高丝氨酸内酯衍生的环状亚氨基酯，然后用对甲苯磺酸处理（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201475