Phebalosin | 6545-99-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Phebalosin
• 英文别名: 7-methoxy-8-[(2R,3R)-3-prop-1-en-2-yloxiran-2-yl]chromen-2-one
• CAS: 6545-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: YTDNHMHONBWCBV-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121.5 °C
• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phebalosin 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANERJI, J.;DHARA, K. P.;DAS, B.;DAS, A. K.;CHATTERJEE, A., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N 1, 21-25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalyzed rearrangement of an epoxy coumarin phebalosin. The revised structure of murralongin.
  作者：Fujio Imai、Takeshi Kinoshita、Akiko Itai、Ushio Sankawa

  DOI：10.1248/cpb.34.3978

  日期：——

  On treatment with acid, the well-known epoxy coumarin phebalosin (I) undergoes rearrangement to afford murralogin, a naturally occurring coumarin bearing an unusual isoprenoid unit. The structure of murralogin is reviewed, based on the hypothetical mechanism of rearrangement, and finally revised to (V) by X-ray crystalography.

  在用酸处理时，著名的环氧香豆素雉豆苷 (I) 会发生重排反应，生成一种天然香豆素--含有一个不寻常的异戊二烯单元的 murralogin。根据假设的重排机理，对 murralogin 的结构进行了回顾，并通过 X 射线晶体学最终修正为 (V)。
• Banerji, J.; Dhara, K. P.; Das, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 21 - 25
  作者：Banerji, J.、Dhara, K. P.、Das, B.、Das, A. K.、Chatterjee, A.

  DOI：——

  日期：——