propylamine; picrate | 16639-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: propylamine; picrate
• 英文别名: n-propylammonium picrate；propylammonium picrate；Propylamin; Picrat；Propylammoniumpikrat；propylazanium;2,4,6-trinitrophenolate
• CAS: 16639-72-8
• 化学式: C₃H₉N*C₆H₃N₃O₇
• 分子量: 288.217
• InChiKey: SEKGFICAVRZTGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 propylamine; picrate 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  第二代杯[6] aza-Cryptands：合成有机离子对的异位受体。

  摘要：

  从1,3,5-tris保护的杯[6]六胺可以有效合成在狭窄边缘装饰有阴离子结合基团的杯[6]氮杂密码子。这些异位受体可以以正协同性结合铵离子或有机离子对盐。关于它们在1,3,5-酚位置的官能化，这些化合物构成了第二代C3 v对称杯[6]氮杂密码子的第一例。

  DOI：

  10.1021/ol8021726
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 propylamine; picrate 、 3,9,15,21,27,44-Hexatert-butyl-48,53,54-trimethoxy-31,39,51-trioxadecacyclo[27.11.7.313,35.17,11.119,23.133,37.142,46.05,40.025,30.017,52]tetrapentaconta-1,3,5(40),7,9,11(54),13,15,17(52),19(53),20,22,25(30),26,28,33(49),34,36,42,44,46(48)-henicosaene
  参考文献：
  名称：

  杯[6]芳烃基单分子笼状化合物的客体包合特性。由于它们具有高的Cs +和Ag +选择性以及非常慢的金属交换速率

  摘要：

  1,3,5-三-O-烷基烷基杯[6]芳烃与1,3,5-三（溴甲基）苯的反应生成了封端的杯[6]芳烃（2个在上边缘带有叔丁基的芳烃）3个不含叔丁基的化合物），出乎意料的高收率（80 – 91％）。通过MM3计算，X射线分析和1 H NMR光谱对2和3进行的联合研究表明，这些杯[6]芳烃具有独特的结构，该结构由三个均三聚的均三甲苯基连接的苯基单元和三个直立的苯甲醚交替排列组成单位。特别地，化合物2具有封闭的离子载体腔：上半球被三个封闭苯甲醚单元和下半球的叔丁基被1，3，5-三甲苯基帽和三个苯甲醚甲氧基封闭。的1 H NMR谱在宽的温度范围（30〜130℃），几乎没有变化，这表明结构极其刚性化。溶剂萃取和光谱学研究均证实，该空腔在碱金属阳离子中显示出对Cs +的高选择性，与Ag +的高亲和力以及与RNH 3 +的中等亲和力。非常令人惊讶的是，2-苦味酸铯与铯的缔合-解离过程是如此缓慢，以致于传统

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10261-7

文献信息

• Specific Binding of Primary Ammonium Ions and Lysine-Containing Peptides in Protic Solvents by Hexahomotrioxacalix[3]arenes
  作者：Simon Lambert、Kristin Bartik、Ivan Jabin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01294

  日期：2020.8.7

  H-bonds with the ethereal macrocycle. The remarkable electronic, size, and shape complementarity between primary ammonium ions and the two cavity-based receptors leads to an unprecedented specificity for primary ammonium ions over secondary, tertiary, and quaternary ones. These binding properties were exploited for the selective liquid–liquid extraction of primary ammonium salts from water and for the

  使用NMR光谱法和计算机模拟方法研究了两个基于草胺磷[3]亚芳基的受体对铵离子的结合。即使在质子环境中，这两种受体也显示出内在复杂的多种初级铵离子，包括生物分子。对于所有来宾，氨离子深深插入多环芳族腔及其NH 3 +头几乎在18-crown-3部分的三个氧原子所定义的平面内，因此使其能够与醚大环建立三个H键。伯铵离子与两个基于空穴的受体之间的显着电子，大小和形状互补性，导致伯铵离子相对于仲，叔和季铵离子具有前所未有的特异性。这些结合特性被用于从水中选择性地液-液萃取伯铵盐，以及选择性识别含赖氨酸的肽，为肽传感领域开辟了新的前景。
• Allosterically driven self-assemblies of interlocked calix[6]arene receptors
  作者：Stéphane Le Gac、Jean-François Picron、Olivia Reinaud、Ivan Jabin

  DOI：10.1039/c0ob01020k

  日期：——

  moieties. The ureido arms are also capable of binding the counter anion Cl− of the ammonium guest, thus leading to a quinternary neutral complex. Such remarkable behavior is due to the versatility of the calix[6]arene platform, which allows the implementation of a high number of functions, leading to multiple non-covalent attractive interactions, whereas the macrocycle remains flexible, thus allowing induced-fit

  基于柔性凹亚基的自组装受体的构建是一项艰巨的任务，并且构成了一种有趣的方法来模拟生物系统中发生的结合过程。本文研究的受体基于柔韧性杯[6]芳烃骨架，在其狭窄边缘带有三个（或多个）酸碱官能团。当互补时，只要每个杯芳烃亚基都能容纳客人，它们就会以尾到尾的方式自组装，形成一种类似于空竹的复合物。变构驱动的多重识别模式具有高度选择性，并导致稳定的四级加合物。为了评估该系统的范围，已经研究了各种聚氨基和多酸性杯[6]芳烃。t Bu取代基。相反，后者被较小的基团取代，导致受体的范围更广，例如较大的客体如色胺和多巴胺衍生物稳定在腔中。在狭窄的边缘上实现额外功能也引起了人们的极大兴趣。实际上，已经表明，当两个杯形亚基表现出附加的和互补的功能，例如羧酸盐和脲基部分时，二级相互作用发生在两个杯形亚基之间。脲臂也能够结合抗衡阴离子氯-客体酸铵，这样就导致了quinternary中性络合物。这种非凡的行为是由于calix
• Calix[6]arene-Based Cascade Complexes of Organic Ion Triplets Stable in a Protic Solvent
  作者：Steven Moerkerke、Mickaël Ménand、Ivan Jabin

  DOI：10.1002/chem.201001193

  日期：——

  the two ammonium ions accommodated in the cavities. The resulting [1+1+2] quaternary complexes represent rare examples of cascade complexes with organic cations. These complexes are unique: 1) They are stable even in a markedly protic solvent, 2) the recognition of the ion triplets proceeds in a cooperative way through an induced‐fit process and with a high selectivity, linear cations and doubly charged

  本文中，我们报告了一个D 3 h对称尾对双杯[6]芳烃3，其特征是两个通过脲基键三联连接的发散型腔。这个杯[6]管是由多米诺（Domino）Staudinger / aza-Wittig反应，然后进行大环化反应合成的。此过程还提供了一个C 2 h对称异构体，该异构体代表了基于杯[6]芳烃亚基的自螺纹轮烷的罕见实例。3的结合特性已通过NMR研究进行了评估。因此，bis-calix [6] arene 3能够通过诱导拟合过程同时结合两个中性脲基糖客人。来宾位于空腔中，并通过与脲基桥的多次氢键相互作用而被识别。主机3可以同时结合多个离子，并且对于有机离子三重态的络合特别有效。阴离子通过在脲基结合位点的氢键相互作用而被识别，因此位于腔中容纳的两个铵离子之间。所得的[1 + 1 + 2]季铵盐配合物是有机阳离子级联配合物的罕见实例。这些络合物是独特的：1）即使在显着质子溶剂中也很稳定，2）离子三联体
• Hemicryptophanehost as efficient primary alkylammonium ion receptor
  作者：Olivier Perraud、Sara Lefevre、Vincent Robert、Alexandre Martinez、Jean-Pierre Dutasta

  DOI：10.1039/c1ob06657a

  日期：——

  Hemicryptophane 3 was found to be an efficient and selective primary alkylammonium receptor. Binding constants are 1000-fold higher than those previously reported for hemicryptophane hosts. Efficient complexation of dopamine emphasizes the use of this host for neurotransmitter complexation. Density functional theory calculations were performed and highlight host–guest complementarities.

  研究发现，血色素 3 是一种高效且具有选择性的初级烷基铵受体。其结合常数比以前报道的半色素烷宿主的结合常数高 1000 倍。多巴胺的高效络合强调了这种宿主在神经递质络合中的应用。研究人员进行了密度泛函理论计算，结果表明宿主与宿主之间具有互补性。
• Second Generation of Calix[6]aza-Cryptands: Synthesis of Heteroditopic Receptors for Organic Ion Pairs
  作者：Stéphane Le Gac、Mickaël Ménand、Ivan Jabin

  DOI：10.1021/ol8021726

  日期：2008.11.20

  from an 1,3,5-tris-protected calix[6]hexa-amine. These heteroditopic receptors can bind ammonium ions or organic ion pair salts with a positive cooperativity. In regard to their functionalization at the 1,3,5-phenolic positions, these compounds constitute the first examples of a second generation of C3 v symmetrical calix[6]azacryptands.

  从1,3,5-tris保护的杯[6]六胺可以有效合成在狭窄边缘装饰有阴离子结合基团的杯[6]氮杂密码子。这些异位受体可以以正协同性结合铵离子或有机离子对盐。关于它们在1,3,5-酚位置的官能化，这些化合物构成了第二代C3 v对称杯[6]氮杂密码子的第一例。