murracarpin | 109273-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: murracarpin
• 英文别名: 8-(2-hydroxy-1-methoxy-3-methylbut-3-enyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 109273-96-3；6432-67-3；147731-94-0；147731-95-1；120786-75-6；120786-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: DBPWCIPDCMVUFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  murracarpin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Manandhar, Mangala D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 1006 - 1008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Phebalosin 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到murracarpin
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of an epoxy coumarin phebalosin. The revised structure of murralongin.

  摘要：

  在用酸处理时，著名的环氧香豆素雉豆苷 (I) 会发生重排反应，生成一种天然香豆素--含有一个不寻常的异戊二烯单元的 murralogin。根据假设的重排机理，对 murralogin 的结构进行了回顾，并通过 X 射线晶体学最终修正为 (V)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3978

文献信息

• Manandhar, Mangala D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 1006 - 1008
  作者：Manandhar, Mangala D.

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed rearrangement of an epoxy coumarin phebalosin. The revised structure of murralongin.
  作者：Fujio Imai、Takeshi Kinoshita、Akiko Itai、Ushio Sankawa

  DOI：10.1248/cpb.34.3978

  日期：——

  On treatment with acid, the well-known epoxy coumarin phebalosin (I) undergoes rearrangement to afford murralogin, a naturally occurring coumarin bearing an unusual isoprenoid unit. The structure of murralogin is reviewed, based on the hypothetical mechanism of rearrangement, and finally revised to (V) by X-ray crystalography.

  在用酸处理时，著名的环氧香豆素雉豆苷 (I) 会发生重排反应，生成一种天然香豆素--含有一个不寻常的异戊二烯单元的 murralogin。根据假设的重排机理，对 murralogin 的结构进行了回顾，并通过 X 射线晶体学最终修正为 (V)。