ethyl (3R)-3-hydroxy-3-[(1R,2S,7S,8S,9S)-3,3,7-trimethyltricyclo[5.4.0.0^2,9]undec-8-yl]propanoate | 943033-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (3R)-3-hydroxy-3-[(1R,2S,7S,8S,9S)-3,3,7-trimethyltricyclo[5.4.0.0^2,9]undec-8-yl]propanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxy-3-[(1R,2S,7S,8S,9S)-3,3,7-trimethyl-8-tricyclo[5.4.0.02,9]undecanyl]propanoate
• CAS: 943033-49-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: NMZLYBWERUDIAK-DBLHKJMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-hydroxy-3-[(1R,2S,7S,8S,9S)-3,3,7-trimethyltricyclo[5.4.0.0^2,9]undec-8-yl]propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(3R)-3-hydroxy-3-[(1R,2S,7S,8S,9S)-3,3,7-trimethyltricyclo[5.4.0.0^2,9]undec-8-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  异longifolol衍生物对人UDP-葡萄糖醛酸转移酶2B7的同工型选择性抑制。

  摘要：

  合成了一组48个三环倍半萜醇异长叶醇的衍生物。该组包括高手性和非对映异构的醇，胺，氯代醇，以及羧酸，膦酸及其相应的酯。差向异构化合物的绝对构型由2D NMR实验[梯度异核单量子相关性（gHSQC）和梯度核Overhauser增强光谱法（gNOESY）]分配，与晶体学数据一致。三环衍生物被评估为人类UDP-葡萄糖醛酸糖基转移酶（UGT）2B7的抑制剂。苯基取代的仲醇26b是该系列中最好的抑制剂，其竞争抑制常数为18 nM。化合物26b没有被UGT2B7和其他肝脏UGT酶葡萄糖醛酸化，大概是由于其庞大的苯基取代基所造成的高位阻。确定了其对亚家族1A和2B的另外14种UGT同工型的抑制活性，并且数据表明三环仲醇26b对UGT2B7具有高度选择性（真实选择性> 1000）。

  DOI：

  10.1021/jm061204e
• 作为产物：
  描述：

  (-)-异长叶醇 在 titanocene dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (3R)-3-hydroxy-3-[(1R,2S,7S,8S,9S)-3,3,7-trimethyltricyclo[5.4.0.0^2,9]undec-8-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  异longifolol衍生物对人UDP-葡萄糖醛酸转移酶2B7的同工型选择性抑制。

  摘要：

  合成了一组48个三环倍半萜醇异长叶醇的衍生物。该组包括高手性和非对映异构的醇，胺，氯代醇，以及羧酸，膦酸及其相应的酯。差向异构化合物的绝对构型由2D NMR实验[梯度异核单量子相关性（gHSQC）和梯度核Overhauser增强光谱法（gNOESY）]分配，与晶体学数据一致。三环衍生物被评估为人类UDP-葡萄糖醛酸糖基转移酶（UGT）2B7的抑制剂。苯基取代的仲醇26b是该系列中最好的抑制剂，其竞争抑制常数为18 nM。化合物26b没有被UGT2B7和其他肝脏UGT酶葡萄糖醛酸化，大概是由于其庞大的苯基取代基所造成的高位阻。确定了其对亚家族1A和2B的另外14种UGT同工型的抑制活性，并且数据表明三环仲醇26b对UGT2B7具有高度选择性（真实选择性> 1000）。

  DOI：

  10.1021/jm061204e

文献信息

• Isoform-Selective Inhibition of the Human UDP-glucuronosyltransferase 2B7 by Isolongifolol Derivatives
  作者：Ingo Bichlmaier、Mika Kurkela、Tanmaya Joshi、Antti Siiskonen、Tobias Rüffer、Heinrich Lang、Bohumila Suchanová、Mikko Vahermo、Moshe Finel、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/jm061204e

  日期：2007.5.1

  crystallographic data. The tricyclic derivatives were assessed as inhibitors of the human UDP-glucuronosyltransferase (UGT) 2B7. The phenyl-substituted secondary alcohol 26b was the best inhibitor in this series and its competitive inhibition constant was 18 nM. Compound 26b was not glucuronidated by UGT2B7 and other hepatic UGT enzymes, presumably due to the high steric hindrance exerted by its bulky phenyl

  合成了一组48个三环倍半萜醇异长叶醇的衍生物。该组包括高手性和非对映异构的醇，胺，氯代醇，以及羧酸，膦酸及其相应的酯。差向异构化合物的绝对构型由2D NMR实验[梯度异核单量子相关性（gHSQC）和梯度核Overhauser增强光谱法（gNOESY）]分配，与晶体学数据一致。三环衍生物被评估为人类UDP-葡萄糖醛酸糖基转移酶（UGT）2B7的抑制剂。苯基取代的仲醇26b是该系列中最好的抑制剂，其竞争抑制常数为18 nM。化合物26b没有被UGT2B7和其他肝脏UGT酶葡萄糖醛酸化，大概是由于其庞大的苯基取代基所造成的高位阻。确定了其对亚家族1A和2B的另外14种UGT同工型的抑制活性，并且数据表明三环仲醇26b对UGT2B7具有高度选择性（真实选择性> 1000）。