N-(3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',10',10',10'-heptadecafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1018388-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',10',10',10'-heptadecafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1018388-22-1
• 化学式: C₁₇H₁₂F₁₇NO₂S
• 分子量: 617.327
• InChiKey: XBMBZZBRKLMAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',10',10',10'-heptadecafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 methyl 2-O-(2'-oxymethyl-allyl)-3,4-dideoxy-6-O-triphenylmethyl-α-D-gluco-hex-3-enopyranoside 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(2''S,3''R,6''S)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-N-[2'-(2''-methoxy-6''-trityloxymethyl-3'',6''-dihydro-2''H-pyran-3''-yloxymethyl)-allyl]-4'''-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于通过闭环复分解制备杂环的氟标记“安全锁”连接体

  摘要：

  描述了一种氟标记的“安全捕获”连接体，用于使用闭环复分解合成杂环。连接体有利于复分解底物的纯化、催化剂的去除、产物的官能化以及仅复分解产物的释放。描述了一系列杂环的合成。

  DOI：

  10.1021/ol802848j
• 作为产物：
  描述：

  N-(3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',10',10',10'-heptadecafluorodecyl)-4-methyl-N-{tert-butoxycarbonyl}benzenesulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-(3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',10',10',10'-heptadecafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解从中释放小分子的含氟标记的接头

  摘要：

  描述了一种用于使用闭环复分解并行合成中小环和大环氮杂环的氟标记链接器。接头的设计使得环状杂环产物的“环化-释放”与活性催化剂的释放相结合。使用非氟标记模型验证接头的设计。使用多种不饱和醇作为试剂来官能化带氟标记的磺酰胺，( Z )-{ N -[4-(2-( N'-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)-4-甲基磺酰氨基)甲基烯丙氧基]丁-2-烯基}-2-硝基苯磺酰胺，使用 Fukuyama-Mitsunobu 反应；在每种情况下，都使用氟固相萃取 (F-SPE) 从过量试剂中纯化功能化接头。一般来说，环状产物的“环化释放”是使用 Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂的轻氟标记衍生物触发的。在复分解步骤之后，F-SPE 用于纯化从含氟标签的接头和含氟标签的催化剂中释放的环状化合物。该方法的范围和局限性是使用一系列底物确定的，这些底物探测了

  DOI：

  10.1021/jo7026273