[(2S),3aR,8aS]-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(2-methyl-3-trimethylacetoxypropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole | 405297-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2S),3aR,8aS]-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(2-methyl-3-trimethylacetoxypropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
• 英文别名: [(2S)-3-[(3aS,8bR)-8b-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-4-yl]-2-methylpropyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 405297-80-5
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₄Si
• 分子量: 447.69
• InChiKey: YNRNZDIYHLOIFO-CTIGNXTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S),3aR,8aS]-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(2-methyl-3-trimethylacetoxypropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole 在 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(2S),3aR,8aS]-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(2-carboxypropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 [(2S),3aR,8aS]-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(2-methyl-3-trimethylacetoxypropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056

文献信息

• Short Total Synthesis of (+)-Madindolines A and B
  作者：Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Tatsuya Shirahata、Daisuke Yamamoto、Yoshihiro Harigaya、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol017058i

  日期：2002.2.1

  A short and efficient total synthesis of (+)-madindolines A (1) and B (2), potent and selective inhibitors of interleukin 6, has been achieved. The synthesis features a key chelation-controlled 1,4-diastereoselective acylation to generate the quaternary carbon and an intramolecular acylation of allylsilane to build up the cyclopentene unit.