13-acetoxy-13-desmethylretional dimethylacetal-14-3H | 252033-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-acetoxy-13-desmethylretional dimethylacetal-14-3H
• CAS: 252033-85-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 376.513
• InChiKey: MNHANYQJDPIFLS-POZDHHRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetoxy-13-desmethylretional dimethylacetal-14-3H 在 BioRad Ag₅₀W-X₁ resin 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-1-hydroxy-7-methyl-9-(2',6',6'-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4E,6E,8E-nonatrien-3-one-2-3H 、 all-trans-13-acetoxy-13-desmethylretinal-14-3H 、 13-cis-acetoxy-13-desmethylretinal-14-3H 、 cis-1-acetoxy-7-methyl-9-(2',6',6'-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4E,6E,8E-nonatrien-3-one-2-3H
  参考文献：
  名称：

  13-Acetoxy-13-desmethylretinal-14-3H：合成和与 Bacterioopsin 的相互作用

  摘要：

  标题化合物(4)由1,1-二甲氧基-7-甲基-9-(2',6',6'-三甲基-1-环己烯-1-基)-4E,6E分三步合成,8E-nonatrien-3-one (1). 4 与细菌素的相互作用产生了一种在 573 nm 处吸收的色素，在黑暗中长时间放置后，它会移动到 406 nm，反映了非放射性 4 与细菌素的行为（S. Seltzer, J. Org. Chem. 60, 1189– 1194、1993）。化合物 4 旨在测试亲核侧链（可能是 asp-212）的参与，通过其对 C-13 的攻击，催化结合的视黄醛的暗顺反异构化。预计这种机制会导致交联产物，其中当 4 取代天然发色团时，亲核试剂取代 13-乙酰氧基。用 4 重构的蛋白质，经过大量洗涤后，在二甲亚砜中溶解和广泛的透析保留了其放射性，表明建立了交联。然而，在 6 M 尿素中的溶液会导致放射性的大量损失，这表明未折叠的标记蛋白会水解非常不稳定的

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1999.tb08270.x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethyloxy-7-methyl-9-(2',6',6'-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4E,6E,8E-nonatrien-3-one 在 N-甲基吗啉 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 13-acetoxy-13-desmethylretional dimethylacetal-14-3H
  参考文献：
  名称：

  13-Acetoxy-13-desmethylretinal-14-3H：合成和与 Bacterioopsin 的相互作用

  摘要：

  标题化合物(4)由1,1-二甲氧基-7-甲基-9-(2',6',6'-三甲基-1-环己烯-1-基)-4E,6E分三步合成,8E-nonatrien-3-one (1). 4 与细菌素的相互作用产生了一种在 573 nm 处吸收的色素，在黑暗中长时间放置后，它会移动到 406 nm，反映了非放射性 4 与细菌素的行为（S. Seltzer, J. Org. Chem. 60, 1189– 1194、1993）。化合物 4 旨在测试亲核侧链（可能是 asp-212）的参与，通过其对 C-13 的攻击，催化结合的视黄醛的暗顺反异构化。预计这种机制会导致交联产物，其中当 4 取代天然发色团时，亲核试剂取代 13-乙酰氧基。用 4 重构的蛋白质，经过大量洗涤后，在二甲亚砜中溶解和广泛的透析保留了其放射性，表明建立了交联。然而，在 6 M 尿素中的溶液会导致放射性的大量损失，这表明未折叠的标记蛋白会水解非常不稳定的

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1999.tb08270.x