(1S,4S,5R,6R)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(prop-2-enyl)-6-(triethylsilyloxy)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 128039-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R,6R)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(prop-2-enyl)-6-(triethylsilyloxy)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: (1S,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-prop-2-enyl-6-triethylsilyloxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 128039-85-0
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 426.744
• InChiKey: IWKFSEKGGKWCNS-JYLXEMOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6R)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(prop-2-enyl)-6-(triethylsilyloxy)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(1S,3S,4S,5R,6R)-4-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-triethylsilanyloxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  来自印za素的昆虫拒食剂的化学（第6部分）：光学纯的乙缩醛中间体的合成，可潜在地用于印a素和新型拒食剂的合成。

  摘要：

  为了潜在地用于合成拒食印苦素（1）和新型拒食剂，从已知的（-）-3-内-溴三环[3.2]分十二步制备了光学纯净的关键三环乙缩醛中间体（2）。 0.0 2,7 ]庚-6-1（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94574-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-5-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1S,4S,5R,6R)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(prop-2-enyl)-6-(triethylsilyloxy)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自印za素的昆虫拒食剂的化学（第6部分）：光学纯的乙缩醛中间体的合成，可潜在地用于印a素和新型拒食剂的合成。

  摘要：

  为了潜在地用于合成拒食印苦素（1）和新型拒食剂，从已知的（-）-3-内-溴三环[3.2]分十二步制备了光学纯净的关键三环乙缩醛中间体（2）。 0.0 2,7 ]庚-6-1（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94574-x

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 8): Synthesis of hydroxydihydrofuran acetal fragments for biological evaluation and azadirachtin total synthesis studies.
  作者：James C. Anderson、Steven V. Ley、Dinos Santafianos、Richard N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82332-2

  日期：1991.8

  hydroxydihydrofuran acetal fragments (2) (3) and (45) common to the potent insect antifeedant and growth disruption agent azadirachtin (1). These units, along with other analogues, were prepared for biological evaluation as antifeedants. Furthermore, several potential coupling fragments (51), (52), (54), (55), (62), (63) and (56) for azadirachtin synthesis were also prepared from common precursors. Methods

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。
• ANDERSON, JAMES C.;LEY, STEVEN V., TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N, C. 431-432
  作者：ANDERSON, JAMES C.、LEY, STEVEN V.

  DOI：——

  日期：——