2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-D-galactopyranoside | 76573-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-D-galactopyranose
• CAS: 76573-31-4
• 化学式: C₃₄H₃₂Cl₄O₆
• 分子量: 678.436
• InChiKey: BBDSIHVXLWQXNE-YODGASFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-D-galactopyranoside 在 钯 氢气 、 Silver 4-nitrobenzene sulfonate 、 二苯二氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α-D-Galactopyranosyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-D-吡喃半乳糖基和α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的合成及其糖苷键的构象

  摘要：

  海藻胺的新类似物α-D-吡喃半乳糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷通过2,3,4,6-四-O-(对氯苄基)-α的糖基化合成-D-吡喃半乳糖与 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilinino)-α-D-glupyranosyl bromide，在苯中使用高氯酸银和三苄胺，然后进行色谱分离以及随后去除保护基团。类似地，合成了α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。这些 α,α-二糖的糖苷键的构象与它们异头碳的 13C 化学位移有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2728
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Some 2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-d-hexopyranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85216-7