benzyl-(2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) | 2862-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-(2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
• 英文别名: Benzyl-(2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-α-D-glucopyranosid)；benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-α-D-glucopyranoside；benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-a-D-glucopyranoside；benzyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 2862-10-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇
• 分子量: 403.432
• InChiKey: AQXIHSHRFIPBLK-WAPOTWQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  638.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) 在 钯 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-(((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β(1–4)-Linked Disaccharides ofN-Acetylglucosamine andN-Acetylmuramic Acid by Their Direct Condensation

  摘要：

  作为免疫活性细胞壁肽聚糖合成方法的一项基础研究，肽聚糖的骨架是由氨基葡萄糖和氨甲酰氨基葡萄糖交替组成的β(1-4)连接糖、研究人员研究了直接缩合这些糖成分的方法，并合成了 O-(N-乙酰基-β-木糖基)-(1→4)-N-乙酰基-d-葡糖胺和 O-(N-乙酰基-β-d-葡糖胺基)-(1→4)-N-乙酰基木糖酸。在合成后一种双糖时，事实证明，事先在苎麻酸的羧基和葡糖胺的 6-羟基之间形成的酯键有利于这些糖分子之间的糖苷键离化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1419
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-glucosamine 在 盐酸 、 苯甲醇 作用下， 生成 benzyl-(2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Heyns; Paulsen, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 188,192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical synthesis of 1-dephospho derivative of lipid A
  作者：S. Kusumoto、H. Yoshimura、M. Imoto、T. Shimamoto、T. Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61962-7

  日期：1985.1

  1-Dephospho E. coli lipid A () was synthesized and shown to be identical with the corresponding derivative isolated from bacterial cells. This provides the unequivocal evidence supporting the structure of E. coli lipid A () recently proposed by us.

  合成了1-Dephospho大肠杆菌脂质A（），显示与从细菌细胞中分离出的相应衍生物相同。这提供了明确的证据来支持我们最近提出的大肠杆菌脂质A（）的结构。
• Molecular probes of DNA bulges: Functional assay and spectroscopic analysis
  作者：Graham B. Jones、Yiqing Lin、Ziwei Xiao、Lizzy Kappen、Irving H. Goldberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.052

  日期：2007.1

  Bulged structures in DNA and RNA have been linked to biomolecular processes involved in numerous diseases, thus probes with affinity for these nucleic acid targets would be of considerable utility to chemical biologists. Herein, we report guided chemical synthesis of small molecules capable of binding to DNA bulges by virtue of their unique (spirocyclic) geometry. The agents, modeled on a natural product

  DNA和RNA中凸起的结构已经与许多疾病中涉及的生物分子过程相关联，因此对这些核酸靶标具有亲和力的探针对于化学生物学家将具有相当大的实用性。在本文中，我们报告了凭借其独特的（螺旋环）几何结构能够与DNA凸起结合的小分子的化学合成方法。该试剂以天然产物同类物为模型，对特定的凸起基序显示出明显的选择性，并能够增强滑动的DNA合成，这是凸起结合的标志性功能分析。明显地，取决于寡聚物中的凸起和侧翼序列，凸起-试剂复合物表现出特征性的荧光特征。预期可以将这些签名模式用作DNA和RNA中凸出的热点的分子探针。
• Sulfuric acid esters of sugar alcohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05830920A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  Compounds of the formula ##STR1## wherein n.sup.1 -n.sup.9 are each independently 0 or 1; m.sup.1 -m.sup.9 are each independently 0 or 1, but with the proviso that at least one of m.sup.1, m.sup.2 and m.sup.3, at least one of m.sup.4, m.sup.5 and m.sup.6 and, when present, at least one of m.sup.7, m.sup.8 and m.sup.9 is 1; and wherein X.sup.1 -X.sup.18 each independently is --O--, --CONR.sup.1,--NR.sup.1 CO-- or --NR.sup.1 --; R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; W is a benzene or s-triazine; Y.sup.1 -Y.sup.9 each independently is an aromatic ring systems; A.sup.1 -A.sup.3 each independently is a residue of a sugar alcohol devoid of the 1-hydroxy group or a derivative thereof, a residue of a sugar acid devoid of the 1-carboxy group or a derivative thereof or tris-(hydroxymethyl)-methyl; D is the di-residue of a sugar alcohol devoid of 2 hydroxy groups or a derivative thereof or the di-residue of a sugar dicarboxylic acid devoid of 2 carboxy group or a derivative thereof; Q.sup.1 -Q.sup.3 and Z.sup.1 -Z3 each independently are the di-residue of a sugar alcohol devoid of 2 hydroxy groups or a derivative thereof or the di-residue of a sugar dicarboxylic acid devoid of 2 carboxy groups or a derivative thereof or didesoxyglycopyranoside or a derivative thereof, wherein at least one hydroxy group of residues A.sup.1 -A.sup.3, D, Q.sup.1 -Q.sup.3 and Z.sup.1 -Z.sup.3 is esterified with sulfuric acid, and pharmaceutically usable salts thereof are useful for the treatment of disorders which are characterized by excessive or destructive proliferation of smooth muscle cells.

  式##STR1##中，n.sup.1 -n.sup.9分别独立地为0或1；m.sup.1 -m.sup.9分别独立地为0或1，但至少其中一个m.sup.1，m.sup.2和m.sup.3中的至少一个，m.sup.4，m.sup.5和m.sup.6中的至少一个以及（存在时）m.sup.7，m.sup.8和m.sup.9中的至少一个为1；其中X.sup.1 -X.sup.18分别独立地为--O--，--CONR.sup.1，--NR.sup.1 CO--或--NR.sup.1--；R.sup.1为氢或较低的烷基；W为苯或s-三嗪；Y.sup.1 -Y.sup.9分别独立地为芳香环系统；A.sup.1 -A.sup.3分别独立地为不含1-羟基的糖醇残基或其衍生物，不含1-羧基的糖酸残基或其衍生物或三-(羟甲基)-甲基；D为不含2个羟基的糖醇的二残基或其衍生物或不含2个羧基的糖二羧酸的二残基或其衍生物；Q.sup.1 -Q.sup.3和Z.sup.1 -Z3分别独立地为不含2个羟基的糖醇的二残基或其衍生物或不含2个羧基的糖二羧酸的二残基或其衍生物或二脱氧基葡萄糖苷或其衍生物，其中残基A.sup.1 -A.sup.3，D，Q.sup.1 -Q.sup.3和Z.sup.1 -Z.sup.3中至少一个羟基与硫酸酯化，以及其药用可用盐对于治疗以平滑肌细胞过度或破坏性增殖为特征的疾病是有用的。
• Sulfuric acid esters of amino sugars
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05767268A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Compounds of formulas ##STR1## wherein, B is lower alkylene or an optionally substituted aromatic ring system; G.sup.1, G.sup.2 and G.sup.3 each independently signify a residue of a glycopyranoside, a glycopyranose or a derivative thereof, with at least one hydroxy group of residue G.sup.1, G.sup.2 or G.sup.3 being esterified with sulfuric acid, and pharmaceutically usable salts thereof, are useful for the treatment of disorders which are characterized by excessive or destructive proliferation of smooth muscle cells.

  ##STR1##公式的化合物中，其中，B是较低的烷基或可选择地取代的芳香环系统；G.sup.1，G.sup.2和G.sup.3分别独立表示一种糖基苷的残基，一种糖基苷或其衍生物，其中G.sup.1，G.sup.2或G.sup.3的至少一个羟基残基被硫酸酯化，以及其在药用上可使用的盐，可用于治疗以平滑肌细胞过度或破坏性增殖为特征的疾病。
• Total Synthesis of<i>Escherichia coli</i>Lipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Tetsuo Shimamoto、Nobuki Sakaguchi、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2205

  日期：1987.6

  Chemical syntheses are described of polyacylated β(1→6) glucosamine disaccharide 1,4′-bis(phosphate), which corresponds to the proposed structure of E. coli lipid A, and of its dephospho derivatives. The synthetic bisphosphate proved to be identical with the corresponding natural specimen. The chemical structure of lipid A was thus established.

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。