3-[4-methoxymethoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester | 1393603-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-methoxymethoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-[4-(methoxymethoxy)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1393603-32-1
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₆
• 分子量: 348.204
• InChiKey: RUQFOTDSDRGVMO-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-methoxymethoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester 、 (4S,9aR)-4-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到methyl (Z)-3-[3-[2-[(4S,9aR)-2-oxo-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-yl]-4,5-dimethoxyphenyl]-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine

  摘要：

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。

  DOI：

  10.1039/c2ob25880c
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-[4-methoxymethoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine

  摘要：

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。

  DOI：

  10.1039/c2ob25880c