(4S,9aR)-4-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one | 1393603-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (4S,9aR)-4-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one
• CAS: 1393603-26-3
• 化学式: C₁₇H₂₂INO₃
• 分子量: 415.271
• InChiKey: PALWLJQLAWUNLX-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,9aR)-4-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 L-Selectride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (+/-)-(4S,9aR)-hexahydro-4-(2-(2'-methoxymethoxy-5'-vinylphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolizin-2(6H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine

  摘要：

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。

  DOI：

  10.1039/c2ob25880c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-(2-hydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4S,9aR)-4-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine

  摘要：

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。

  DOI：

  10.1039/c2ob25880c