(1S,2R)-1-cyclohexyl-2-methylbutan-1-ol | 129065-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-cyclohexyl-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 129065-05-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: YPYIDRGBYCDJDX-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (1S,2R)-1-cyclohexyl-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯修饰的 (E)-和 (Z)-巴豆基硼酸酯进行不对称合成：手性巴豆基硼酸酯的制备和与非手性醛的反应

  摘要：

  巴豆基硼酸酯与脂肪族（线性或 α-单支链；72-91% ee）、芳香族和 α,β-不饱和醛（55-74% ee）发生高度非对映选择性和对映选择性反应。反应的非对映选择性与试剂异构体纯度密切相关，特别是对于在 -78 o C 下进行的反应。对所有底物的对映选择性在甲苯中最佳，但苯甲醛除外，因为苯甲醛在 THF 中获得最佳结果。本研究中合成的 14 种高烯丙醇中有 9 种的相对和绝对立体化学是通过与 Sharpless 不对称环氧化制备的环氧醇的相关性来确定的

  DOI：

  10.1021/ja00173a023

文献信息

• ROUSH, WILLIAM R.;ANDO, KAORI;POWERS, DANIEL B.;PALKOWITZ, ALAN D.;HALTER+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6339-6348
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、ANDO, KAORI、POWERS, DANIEL B.、PALKOWITZ, ALAN D.、HALTER+

  DOI：——

  日期：——