methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-azido-β-D-glucopyranoside | 52109-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-azido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-L-idopyranoside；Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosid
• CAS: 52109-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₈
• 分子量: 345.309
• InChiKey: RRMTXDYAGCJCDG-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-azido-β-D-glucopyranoside 在 钯 barium hydroxide octahydrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 6-deoxy-6-tert-butoxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-6-deoxy-L-idopyranosides

  摘要：

  甲基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过5,6-脱水-1,2-O-异丙基氟糖和从中衍生的叠氮化物产品，从3-O-乙酰-1,2-O-异丙基氟糖制备的。异丙基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过6-叠氮-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-l-呋喃糖苷氯化物和2-丙醇制备的。非保护的α-和β-l-呋喃糖苷通过它们的J1,2质子耦合进行了区分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1397
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-azido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  簇状糖苷和杂糖簇以替代排列形式呈现

  摘要：

  多价碳水化合物或糖簇是研究聚糖-凝集素和聚糖-酶识别过程的有用工具，具有广泛的潜在治疗应用价值。在本文中，我们报告了通过交替通过C-1，C-2，C-3或C-6糖位置偶联并使用四价和六价支架进行多价展示的新型糖簇的合成，其结构呈交替排列形式。适当的叠氮化物官能化的d-吡喃葡萄糖单元与炔基化的五-或二-五聚赤藓糖醇中央核的偶联通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），可产生8个四价和六价糖团簇，收率很好（52-83％）。单击化学策略已扩展到使用三（羟甲基）-氨基甲烷（TRIS）中心支架制备四个杂糖簇。掺入一个单元的常规1-脱氧-d - nojirymicin亚氨基糖或其C-5表位异构体1 - gulo异构体以及通过C-1或C-6连接的三个d-吡喃葡萄糖单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.069

文献信息

• CuAAC click chemistry with N-propargyl 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-gulitol and N-propargyl 1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol provides access to triazole-linked piperidine and azepane pseudo-disaccharide iminosugars displaying glycosidase inhibitory properties
  作者：Luís Otávio B. Zamoner、Valquíria Aragão-Leoneti、Susimaire P. Mantoani、Michael D. Rugen、Sergey A. Nepogodiev、Robert A. Field、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.020

  日期：2016.6

  separable mix of piperidine N-propargyl 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-gulitol and azepane N-propargyl 1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol. In O-acetylated form, these two building blocks were subjected to CuAAC click chemistry with a panel of three differently azide-substituted glucose building blocks, producing iminosugar pseudo-disaccharides in good yield. The overall panel of eight compounds, plus 1-deoxynojirimycin

  1,2：5,6-二脱水-D-甘露糖醇的无保护基合成，然后用炔丙基胺开环，随后闭环产生哌啶N-炔丙基1,5-二甲氧基-1,5的可分离混合物-亚氨基-D-古洛糖醇和氮杂环庚烷N-炔丙基1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露糖醇。以O-乙酰化形式，将这两个结构单元与一组三个不同的叠氮化物取代的葡萄糖结构单元进行CuAAC点击化学反应，以高收率生产亚氨基糖假二糖。评估了八种化合物的总含量，再加上1-脱氧野rim霉素（DNJ）作为基准，被评估为杏仁β-葡萄糖苷酶，酵母α-葡萄糖苷酶和大麦β-淀粉酶的前瞻性抑制剂。亚氨基糖假二糖对杏仁β-葡萄糖苷酶没有抑制活性，而母体N-炔丙基1,5-二脱氧-1，同样证明5-亚氨基-D-古洛糖醇和N-炔丙基1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露糖醇对酵母α-葡糖苷酶无活性。在以前的系列中，可以通过在氮上进行适当的取代来恢复其抑制活性。哌啶的更大活性可以基于对接研究
• A mild one-step selective conversion of primary hydroxyl groups into azides in mono- and oligo-saccharides
  作者：JoséLuis Jiménez Blanco、JoséManuel García Fernández、Andrée Gadelle、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00176-6

  日期：1997.9

  tetrabromide is reported. The optimal reaction conditions require pre-formation of the reactive species before addition of the sugar substrate. Formation of the primary azidodeoxy compound is accompanied by simultaneous formation of the corresponding primary bromodeoxy and 3,6-anhydro derivatives in the glycopyranoside series, the former being transformed in situ into the azide by quenching of the reaction

  摘要报道了在三苯基膦碳四溴化物存在下，几种单糖甲基吡喃葡萄糖苷，蔗糖，α，α-海藻糖，环麦芽六糖和环麦芽七糖与叠氮化钠的直接叠氮化反应。最佳反应条件要求在添加糖底物之前预先形成反应性物质。伯叠氮基伯氧基化合物的形成伴随着糖吡喃糖苷系列中相应伯伯溴脱氧氧基和3,6-脱水衍生物的同时形成，通过在升高温度之前用甲醇淬灭反应混合物，将前者原位转化为叠氮化物。有趣的是，在蔗糖的情况下，与果糖呋喃糖基相比，对吡喃吡喃糖基部分的伯C-6位置具有良好的选择性，在改进的2,3,4,1'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-6-叠氮基-6-脱氧蔗糖的制备中获得了优势（蔗糖产率为45％）。发现叠氮化钠或叠氮化锂试剂同样有效。如先前对61-氨基-61-脱氧环麦芽七糖的制备所说明的，叠氮化物的官能度可以不经预先纯化而降低，并且所得的氨基糖通过阳离子交换柱色谱法分离。
• Quantifying the Electronic Effects of Carbohydrate Hydroxy Groups by Using Aminosugar Models
  作者：Christian M. Pedersen、Jacob Olsen、Azra B. Brka、Mikael Bols

  DOI：10.1002/chem.201100020

  日期：2011.6.14

  their pKa values determined by titration. These model compounds were chosen because they are the amino derivatives of the most common glycosyl acceptors. From this study it was possible to evaluate the electron density at each of the given positions in the carbohydrate and compare them. Some general trends were observed: The basicity of the amino groups decreases in the order 6‐NH2>3‐NH2>2‐NH2>4‐NH2

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。
• Synthesis of novel HIV-1 protease inhibitors based on carbohydrate scaffolds
  作者：Paul V Murphy、Julie L O'Brien、Lorraine J Gorey-Feret、Amos B Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00208-4

  日期：2003.3

  The synthesis of peptidomimetic inhibitors of HIV-1 protease based on 6-deoxy-6-aniino-beta-D-glucopyranoside and 6-deoxy-6-amino- beta-D-mannopyranoside scaffolds has been achieved. The inhibitors had IC50 values in the micromolar range. The results provide a platform for the development of more potent carbohydrate based inhibitors of HIV-1 and other aspartic proteases. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Jacobsen, Steffen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 2, p. 157 - 164
  作者：Jacobsen, Steffen

  DOI：——

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