(E)-2-((1S,4R)-4-Hydroxy-cyclopent-2-enyl)-3-methoxy-acrylic acid methyl ester | 121942-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-((1S,4R)-4-Hydroxy-cyclopent-2-enyl)-3-methoxy-acrylic acid methyl ester
• CAS: 121942-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: WKZQBJMPPYBRDX-HWSTVNFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((1S,4R)-4-Hydroxy-cyclopent-2-enyl)-3-methoxy-acrylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2-((2R,3S,4R)-2-Acetoxy-6-oxo-3-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-3-methoxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cheng, Peter T. W.; McLean, Stewart, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 261 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以5.66 g的产率得到(E)-2-((1S,4R)-4-Hydroxy-cyclopent-2-enyl)-3-methoxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cheng, Peter T. W.; McLean, Stewart, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 261 - 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthetic approach to secologanin: synthesis of a protected form of the secoxyloganin aglucone
  作者：Peter T.W Cheng、Stewart McLean

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85279-1

  日期：1988.1

  A short synthesis of , a protected form of the secoxyloganin aglucone, is described. Key steps are conjugate addition to a cyclopentenone and oxidative cleavage of the silyl enol ether thus obtained.

  描述了一种短的合成形式，其为一种保护形式的苏木糖苷配基糖苷。关键步骤是将共轭物添加到环戊烯酮中以及由此获得的甲硅烷基烯醇醚的氧化裂解。