10,11-Dihydro-2,3-dimethoxy-5H-dibenzocyclohepten | 106053-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 10,11-Dihydro-2,3-dimethoxy-5H-dibenzocyclohepten
• 英文别名: 2',3'-Dimethoxy-2,3-6,7-dibenzosuberan；10,11-dihydro-2,3-dimethoxy-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；5,6-Dimethoxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene
• CAS: 106053-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: WRBNTLCPPYZFKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenylethynyl)benzaldehyde 在 四氢吡咯 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 3'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-5,2'-naphthalene]-4,6-dione 、 10,11-Dihydro-2,3-dimethoxy-5H-dibenzocyclohepten
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Csp3–H bond—Sc(OTf)3-catalyzed domino 1,5-hydride shift/cyclization/Friedel–Crafts acylation reaction of benzylidene Meldrum’s acids

  摘要：

  Under Sc(OTf)(3) catalysis, benzylidene Meldrum's acids bearing a tethered p-methoxyphenethyl group were observed to undergo a [1,5]-hydride shift/cyclization at room temperature, representing a mild Csp(3)-H bond functionalization. The resulting spiro Meldrum's acid intermediates then underwent intramolecular Friedel-Crafts acylation, completing the one-pot, domino reaction. The reported protocol generates the 6-6-5-6 tetracyclic core of tetrahydrobenzo[b]fluoren-11-ones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.007

文献信息

• Elektronensto�-induzierte Spaltung der Stilben-Doppelbindung
  作者：Klaus K. Mayer、Silvia Prior、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1007/bf00810900

  日期：1986.4
• MAYER, K. K.;PRIOR, S.;WIEGREBE, W., MONATSH. CHEM., 1986, 117, N 4, 511-532
  作者：MAYER, K. K.、PRIOR, S.、WIEGREBE, W.

  DOI：——

  日期：——