[(1E)-3-azidocyclododecen-1-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 137897-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1E)-3-azidocyclododecen-1-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 137897-54-2
• 化学式: C₂₁H₄₁N₃OSi
• 分子量: 379.662
• InChiKey: NZOKHUZZZNHTEO-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E)-3-azidocyclododecen-1-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-cyclododec-2-enone
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮化反应在有机合成中的应用。α,β-烯酮、共轭加成和 γ-内酰胺环化

  摘要：

  β-叠氮基官能化反应提供了一种机械上不同的烯酮合成，包括用氟阴离子处理 2 以实现脱甲硅烷基化和伴随的 β-消除得到 3。表 1 列出了将 TIPS 烯醇醚直接转化为通过 β-叠氮基 TIPS 烯醇醚生成相应的 α,β-烯酮。β-叠氮基可以被 Me3Al 或 Me2AlCl 电离，中间体烯鎓离子被各种亲核试剂如烯丙基锡烷、富电子芳烃、TMS 烯醇醚、Et2AlCN、Me2AlCCR、Me4AlLi 和乙烯基铝试剂捕获，得到产物列于表 2 中。 4-取代烯鎓离子与吲哚反应的非对映选择性显示选择性随温度升高而异常增加。

  DOI：

  10.1021/ja9829564
• 作为产物：
  描述：

  [(1E)-cyclododecen-1-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(1E)-3-azidocyclododecen-1-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮化反应在有机合成中的应用。α,β-烯酮、共轭加成和 γ-内酰胺环化

  摘要：

  β-叠氮基官能化反应提供了一种机械上不同的烯酮合成，包括用氟阴离子处理 2 以实现脱甲硅烷基化和伴随的 β-消除得到 3。表 1 列出了将 TIPS 烯醇醚直接转化为通过 β-叠氮基 TIPS 烯醇醚生成相应的 α,β-烯酮。β-叠氮基可以被 Me3Al 或 Me2AlCl 电离，中间体烯鎓离子被各种亲核试剂如烯丙基锡烷、富电子芳烃、TMS 烯醇醚、Et2AlCN、Me2AlCCR、Me4AlLi 和乙烯基铝试剂捕获，得到产物列于表 2 中。 4-取代烯鎓离子与吲哚反应的非对映选择性显示选择性随温度升高而异常增加。

  DOI：

  10.1021/ja9829564

文献信息

• Hypervalent Iodine Chemistry:  New Oxidation Reactions Using the Iodosylbenzene−Trimethylsilyl Azide Reagent Combination. Direct α- and β-Azido Functionalization of Triisopropylsilyl Enol Ethers
  作者：Philip Magnus、Jérôme Lacour、P. Andrew Evans、Michael B. Roe、Christopher Hulme

  DOI：10.1021/ja953906r

  日期：1996.1.1

  Treatment of triisopropylsilyl (TIPS) enol ethers with PhIO/TMSN3/at −18 to −15 °C rapidly (5 min) gave β-azido TIPS enol ethers in high yields, with only traces of the α-azido adduct. The reaction...

  用PhIO/TMSN3/在-18至-15°C下快速（5分钟）处理三异丙基甲硅烷基（TIPS）烯醇醚，得到高产率的β-叠氮基TIPS烯醇醚，只有痕量的α-叠氮加合物。反应...
• Magnus, Philip; Lacour, Jérôme, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 767 - 769
  作者：Magnus, Philip、Lacour, Jérôme

  DOI：——

  日期：——