tert-butyl-{2-[2-(2-iodoethyl)-[1,3]-dioxan-2-yl]ethoxy}dimethylsilane | 1426149-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-{2-[2-(2-iodoethyl)-[1,3]-dioxan-2-yl]ethoxy}dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[2-[2-(2-iodoethyl)-1,3-dioxan-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1426149-82-7
• 化学式: C₁₄H₂₉IO₃Si
• 分子量: 400.372
• InChiKey: PAFARVUJPMQWMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-{2-[2-(2-iodoethyl)-[1,3]-dioxan-2-yl]ethoxy}dimethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1,5,5-trimethylspiro<5.5>undeca-1,7-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive cyclization of an enone–aldehyde: a new approach to the synthesis of (±)-majusculone

  摘要：

  A concise total synthesis of (+/-)-majusculone from 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one in seven steps is described. Intramolecular reductive cyclization of an enone-aldehyde using samarium diiodide is the key step in this synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.087
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2’-(1,3-dioxane-2,2-diyl)diacetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl-{2-[2-(2-iodoethyl)-[1,3]-dioxan-2-yl]ethoxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive cyclization of an enone–aldehyde: a new approach to the synthesis of (±)-majusculone

  摘要：

  A concise total synthesis of (+/-)-majusculone from 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one in seven steps is described. Intramolecular reductive cyclization of an enone-aldehyde using samarium diiodide is the key step in this synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.087