(4S,6R)-3,3,6,10-tetramethylundeca-1,9-dien-4-ol | 1039627-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6R)-3,3,6,10-tetramethylundeca-1,9-dien-4-ol
• 英文别名: (4S,6R)-3,3,6,10-tetramethylundeca-1,9-dien-4-ol
• CAS: 1039627-92-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: FYAMNOKUEXWBQV-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 锰 、 二氯二茂锆 、 chromium(III) bromide 、 N-[2-[(4R)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-1-(2,6-dimethylphenyl)methanesulfonamide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到(4S,6R)-3,3,6,10-tetramethylundeca-1,9-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Further Improvement on Sulfonamide-Based Ligand for Catalytic Asymmetric 2-Haloallylation and Allylation

  摘要：

  The sulfonamide-based ligand B was found to exhibit an outstanding crystallinity and perform well as a ligand for Cr-mediated catalytic asymmetric 2-haloallylation and allylation. The new ligand has an appealing advantage over the first generation ligand; its high crystallinity allows effective recovery of the ligand from a reaction in a pure form.

  DOI：

  10.1021/ol801093p

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reductive Allyl Additions to Aldehydes with Allylic Alcohol Derivatives via Allyl Radical Intermediates
  作者：Lei Wang、Lifan Wang、Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.1c05690

  日期：2021.8.18

  enantioenriched homoallylic alcohols with a remarkably broad scope of allyl groups that can be introduced. Mechanistic studies indicated that allyl radical intermediates were involved in this process. These new discoveries establish a new strategy for development of enantioselective transformations through capture of radicals by chiral Co complexes, pushing forward the frontier of Co complexes for enantioselective

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。