(+/-)-(5aR^*,9aR^*)-9a-Methyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrothieno<2,3-c>chinolin | 76441-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(5aR^*,9aR^*)-9a-Methyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrothieno<2,3-c>chinolin
• 英文别名: (+/-)-(5aR^*,9aR^*)-9a-Methyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrothieno[2,3-c]chinolin；(5aS,9aS)-9a-methyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-thieno[2,3-c]quinoline
• CAS: 76441-57-1；76441-58-2；76441-60-6；78274-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NS
• 分子量: 207.34
• InChiKey: USQXRCOIADZHTE-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(5aR^*,9aR^*)-9a-Methyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrothieno<2,3-c>chinolin 在 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cis-5-Formyl-2-iod-9a-methyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-thieno<2,3-c>chinolin
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 7 节取代顺式八氢噻吩并 [2,3-c] 喹啉

  摘要：

  描述了卤素取代的标题化合物 1c-1f 的制备。在不稳定的甲氧基取代1g的合成过程中，开发了一种通过选择性亲核取代制备2b的方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140308
• 作为产物：
  描述：

  3-(环己烯-1-基)噻吩 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸正戊酯 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.92h， 生成 (+/-)-(5aR^*,9aR^*)-9a-Methyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydrothieno<2,3-c>chinolin
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 6 版。顺式和反式八氢噻吩并 [2,3-c] 喹啉的合成

  摘要：

  描述了合成标题化合物15和16所需的中间体3的两种制备方法。12被还原为非对映异构胺13和14，它们在Pictet-Spengler反应中分别转化为15a和16a。15a 的两种对映异构体都被分离出来。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131011

文献信息

• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 7. Mitt. Substituierte cis-Octahydro-thieno[2,3-c]chinoline
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Walter Bilek、Manfred Kubjacek

  DOI：10.1002/ardp.19813140308

  日期：——

  Herstellung der halogensubstituierten Titelverbindungen 1c–1f wird beschrieben. Im Laufe der Synthese des instabilen methoxysubstituierten 1g wird ein Verfahren zur Herstellung von 2b durch selektive nucleophile Substitution entwickelt.

  描述了卤素取代的标题化合物 1c-1f 的制备。在不稳定的甲氧基取代1g的合成过程中，开发了一种通过选择性亲核取代制备2b的方法。
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 6. Mitt. Die Synthese von cis- und trans-Octahydro-thieno[2,3-c] chinolinen
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Walter Bilek

  DOI：10.1002/ardp.19803131011

  日期：——

  Zwei Herstellungsverfahren des für die Synthese der Titelverbindungen 15 und 16 benötigten Zwischenproduktes 3 werden beschrieben. 12 wird zu den diastereomeren Aminen 13 und 14 reduziert, welche in einer Pictet‐Spengler Reaktion zu 15a bzw. 16a umgesetzt werden. Beide Enantiomere von 15a werden isoliert.

  描述了合成标题化合物15和16所需的中间体3的两种制备方法。12被还原为非对映异构胺13和14，它们在Pictet-Spengler反应中分别转化为15a和16a。15a 的两种对映异构体都被分离出来。