3-(环己烯-1-基)噻吩 | 76441-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(环己烯-1-基)噻吩
• 英文名称: 1-(3-thienyl)cyclohexene
• 英文别名: 3-(Cyclohex-1-en-1-yl)thiophene；3-(cyclohexen-1-yl)thiophene
• CAS: 76441-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: TXXFGIXDZFZXKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-84 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(环己烯-1-基)噻吩 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸正戊酯 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 57.92h， 生成 trans-2-Methyl-2-(3-thienyl)-1-cyclohexylamin
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 6 版。顺式和反式八氢噻吩并 [2,3-c] 喹啉的合成

  摘要：

  描述了合成标题化合物15和16所需的中间体3的两种制备方法。12被还原为非对映异构胺13和14，它们在Pictet-Spengler反应中分别转化为15a和16a。15a 的两种对映异构体都被分离出来。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131011
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-噻吩基)-1-环己醇 在 草酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(环己烯-1-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 6 版。顺式和反式八氢噻吩并 [2,3-c] 喹啉的合成

  摘要：

  描述了合成标题化合物15和16所需的中间体3的两种制备方法。12被还原为非对映异构胺13和14，它们在Pictet-Spengler反应中分别转化为15a和16a。15a 的两种对映异构体都被分离出来。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131011

文献信息

• Selective arylation at the vinylic site of cyclic olefins
  作者：Xiaojin Wu、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc41722k

  日期：——

  Cyclic olefins usually give Heck products having an aryl ring residing at the allylic or homoallylic position. We describe herein a new method that allows arylation at the vinylic position of various cyclic olefins.

  环烯烃通常得到具有在烯丙基或均烯丙基位置上的芳基环的Heck产物。我们在本文中描述了一种新的方法，该方法允许在各种环状烯烃的乙烯基位置进行芳基化。
• Chiral Synthesis via Organoboranes. 11. Hydroboration. 82. Asymmetric Hydroboration of 1-Heteroarylcycloalkenes with Monoisopinocampheylborane. Synthesis of<i>trans</i>-2-Heteroarylcycloalkyl Boronates and Derived Alcohols of Very High Enantiomeric Purity
  作者：Herbert C. Brown、Ashok K. Gupta、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1246/bcsj.61.93

  日期：1988.1

  The hydroboration of representative 1-heteroarylcycloalkenes with monoisopinocampheylborane (IpcBH2) was investigated systematically to establish the degree of asymmetric induction during hydroboration. The hydroboration of 1-heteroarylcyclopentene with IpcBH2 at −25 °C proceeded cleanly to afford the corresponding dialkylboranes. These dialkylboranes, upon treatment with acetaldehyde and then oxidation

  系统地研究了代表性 1-杂芳基环烯烃与单异松蒎基硼烷 (IpcBH2) 的硼氢化反应，以确定硼氢化反应过程中的不对称诱导程度。1-杂芳基环戊烯与 IpcBH2 在 -25 °C 下的硼氢化反应顺利进行，得到相应的二烷基硼烷。这些二烷基硼烷用乙醛处理然后氧化，得到相应的 85-86% ee 的反式-2-杂芳基环烷醇。类似地，1-杂芳基环己烯在用 IpcBH2 进行硼氢化反应后，再进行乙醛处理和氧化，得到相应的醇（约 10 毫升）。90% EE。衍生自 1-杂芳基环戊烯和 IpcBH2 的二烷基硼烷或烷基硼酸可以重结晶以提供接近 100% ee 的材料。从这样的二烷基硼烷或烷基硼酸，相应的硼酸盐约。制备并分离了 100% ee。这些被证明是用于有机合成的高度通用的合成中间体。
• Compounds with activity at estrogen receptors
  申请人：Olsson Roger

  公开号：US20060122278A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Disclosed herein are novel di-aromatic compounds and methods for using various di-aromatic compounds for treatment and prevention of diseases and disorders related to estrogen receptors.

  本文披露了新型双芳香化合物，以及使用不同的双芳香化合物治疗和预防与雌激素受体相关的疾病和障碍的方法。
• COMPOUNDS WITH ACTIVITY AT ESTROGEN RECEPTORS
  申请人：OLSSON Roger

  公开号：US20110046237A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Disclosed herein are methods of treatment and prevention of diseases and disorders related to estrogen receptors comprising administering novel di-aromatic compounds to patients in need thereof.

  本文揭示了一种治疗和预防与雌激素受体相关的疾病和疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用新型二芳基化合物。
• An Acid-Catalyzed Formal Allylic C−H Oxidation of Aryl Cycloalkenes with <i>N</i>-Propylthiosuccinimide
  作者：Deshun Huang、Haining Wang、Huan Guan、Hu Huang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol200261a

  日期：2011.3.18

  A mild acid-catalyzed formal allylic C-H oxidation of aryl cycloalkenes with N-propylthlosuccinimide in the presence of various nucleophiles to generate allylic ethers, esters, and sulfonamides is described. A possible reaction mechanism has been proposed.