1-butyl-1-hexyl-2-methylenecyclopropane | 1192138-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-butyl-1-hexyl-2-methylenecyclopropane
• 英文别名: 1-Butyl-1-hexyl-2-methylidenecyclopropane；1-butyl-1-hexyl-2-methylidenecyclopropane
• CAS: 1192138-42-3
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: XIZUPOYKJDOLGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-butyl-1-hexyl-2-methylenecyclopropane 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-butyl-3-vinylnonanal
  参考文献：
  名称：

  亚烷基环丙烷衍生物的加氢甲酰化反应：形成含季立体碳的无环醛的新途径

  摘要：

  亚甲基和亚烷基环丙烷衍生物的铑催化加氢甲酰化反应在温和条件下进行，导致唯一形成线性醛，季碳中心的立体完整性在该过程中不受影响。

  DOI：

  10.1021/ja100544c
• 作为产物：
  描述：

  Hexylmagnesiumiodid 、 (2-butylcycloprop-1-enyl)methanol 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到1-butyl-1-hexyl-2-methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基甲醇衍生物作为有机合成中的新型多功能中间体：在对映异构纯亚烷基环丙烷衍生物形成中的应用

  摘要：

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200901074

文献信息

• Metal-Catalyzed Ring-Opening of Alkylidenecyclopropanes: New Access to Building Blocks with an Acyclic Quaternary Stereogenic Center
  作者：Samah Simaan、Alexander F. G. Goldberg、Stephane Rosset、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200902656

  日期：2010.1.18

  Open sesame! A selective metal‐catalyzed ring opening of alkylidenecyclopropane derivatives leads to various functionalized acyclic derivatives possessing challenging quaternary stereocenters. The key feature of this transformation is that the ring opening is faster than the reductive elimination and is highly regioselective; a single ring‐opened product was always observed and the stereointegrity

  芝麻开门！亚烷基环丙烷衍生物的选择性金属催化开环导致具有挑战性的季立体中心的各种官能化无环衍生物。这种转变的关键特征是开环比还原消除快，并且具有很高的区域选择性。始终观察到单个开环产物，并且在此过程中不影响四元立体生成中心的立体完整性。
• Cyclopropenylcarbinol Derivatives as New Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Application to the Formation of Enantiomerically Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Elinor Zohar、Amnon Stanger、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200901074

  日期：2009.8.24

  The copper‐catalyzed carbomagnesiation (or hydrometalation) reaction of chiral cyclopropenylcarbinol derivatives, obtained by means of a kinetic resolution of secondary allylic alcohols, leads to an easy and straightforward preparation of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives. The reaction mechanism is composed of a syn‐carbometalation followed by a syn‐elimination reaction. To gain

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。
• Hydroformylation Reaction of Alkylidenecyclopropane Derivatives: A New Pathway for the Formation of Acyclic Aldehydes Containing Quaternary Stereogenic Carbons
  作者：Samah Simaan、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja100544c

  日期：2010.3.31

  The rhodium-catalyzed hydroformylation reaction of methylene- and alkylidenecyclopropane derivatives proceeds under mild conditions to lead to the exclusive formation of linear aldehydes and the stereointegrity of the quaternary carbon center remains unaffected in the process.

  亚甲基和亚烷基环丙烷衍生物的铑催化加氢甲酰化反应在温和条件下进行，导致唯一形成线性醛，季碳中心的立体完整性在该过程中不受影响。