3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole | 68267-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole
• 英文别名: 4,8b-Bis(3-methylbut-2-enyl)-1,3a-dihydrofuro[2,3-b]indol-2-one
• CAS: 68267-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: NYWXXYYIGPKJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  从海洋苔藓植物Flustra foliacea合成5种吲哚生物碱。

  摘要：

  一种通用，有效且概念上新颖的海洋衍生吲哚生物碱总合成方法，包括（+/-）-氟雌胺A（1）和B（2），（+/-）-氟雌酰胺A（3）和概述了B（4）和（+/-）-去溴氟胺B（5）。合成中的关键步骤涉及将异戊烯基溴化物衍生的有机镁物种共轭添加到2-羟基吲哚啉中。化合物1、2和5已分五步合成，总产率分别为23％，17％和16％，而氟他酰胺3和4仅通过四步合成，总产率分别为24％和18％。 ，基于2-羟基吲哚胺。

  DOI：

  10.1021/jo0012647
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成（图3a š -顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine乙

  摘要：

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.022

文献信息

• Total Syntheses of Five Indole Alkaloids from the Marine Bryozoan <i>Flustra </i><i>f</i><i>oliacea</i>
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Oscar R. Suárez-Castillo、Joel J. Trujillo-Serrato、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo0012647

  日期：2001.2.1

  general, efficient, and conceptually new approach to the total syntheses of marine-derived indole alkaloids, including (+/-)-flustramines A (1) and B (2), (+/-)-flustramides A (3) and B (4), and (+/-)-debromoflustramine B (5), is outlined. The key step in the syntheses involves the conjugated addition of an organomagnesium species derived from prenyl bromide to 2-hydroxyindolenines. Compounds 1, 2, and

  一种通用，有效且概念上新颖的海洋衍生吲哚生物碱总合成方法，包括（+/-）-氟雌胺A（1）和B（2），（+/-）-氟雌酰胺A（3）和概述了B（4）和（+/-）-去溴氟胺B（5）。合成中的关键步骤涉及将异戊烯基溴化物衍生的有机镁物种共轭添加到2-羟基吲哚啉中。化合物1、2和5已分五步合成，总产率分别为23％，17％和16％，而氟他酰胺3和4仅通过四步合成，总产率分别为24％和18％。 ，基于2-羟基吲哚胺。
• Insertion of isoprene units into indole and 3-substituted indoles in aqueous systems
  作者：V. Bocchi、G. Casanati、R. Marchelli

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88141-1

  日期：1978.1

  biologically significant 3-substituted indoles gave a series of new products. 3-Substituted indoles bearing a basic group at their β-position (7, 11, 12 and 13) in acetic buffer (pH = 3) gave mainly cyclization to dihydrofurano or dihydropyrrolo [2.3-b] indoles (15,16, 20, 21 and 23), whereas those with the basic group at the γ-position (9,10) gave the 2 - (3 - methylbut - 2 - enyl) indole derivatives (18,19)

  在没有路易斯催化剂的情况下，吲哚（1）和3-甲基丁-2-烯基溴化物（2）在水溶液中于宽pH范围内反应，生成3-（3'-甲基丁-2'-烯基）吲哚（3），2，3-二-（3′-甲基丁-2-烯基）吲哚（4）和2-（3-吲哚基）-3，3-二-（3′-甲基丁 基-2′-烯基）-2,3-二氢吲哚（6）在酸性缓冲液中，而化合物6在碱性pH下未形成。反应的反应性和选择性似乎都受到培养基酸度的影响。反应扩展到生物学上重要的3-取代的吲哚，得到了一系列新产物。在其β位置带有一个碱性基团的3取代的吲哚（7，11，12和13在乙酸缓冲液）（pH = 3时），得到主要环化为二氢呋喃或二氢吡咯并[2.3-b]吲哚（15，16，20，21和23），而那些具有碱性基团的γ-位置（9，10（3 - -甲- 2 -烯基）吲哚衍生物（）中的2，得到18，19只）。
• BOCCHI V.; CASNATI G.; MARCHELLI R., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 7, 929-932
  作者：BOCCHI V.、 CASNATI G.、 MARCHELLI R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (3aS-cis)-(−)- and (3aR-cis)-(+)-debromoflustramine B
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Ernesto Rivera-Becerril、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.022

  日期：2005.7

  A synthesis of the (3aS-cis)-(−)- and (3aR-cis)-(+)-enantiomers of debromoflustramine B 1 is reported. The synthesis involves the chromatographic separation of the corresponding (−)- and (+)-N-phenylethyl lactams 10 and 11, obtained by the reaction of racemic lactone 6 with (S)-(−)-1-phenylethylamine, followed by hydrolysis to give both enantiomers of 6 with very high enantiomeric excesses. The lactamization

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。