(3aR,4R,5S,7aS)-5-Hydroxy-3-oxo-octahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester | 158391-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4R,5S,7aS)-5-Hydroxy-3-oxo-octahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 158391-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: ZHEDHMMDQAGBMW-CWKFCGSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,7aS)-5-Hydroxy-3-oxo-octahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,4R,7aS)-3,5-Dioxo-octahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用CBAD方法处理油菜素类固醇；从吡啶获得C环前体

  摘要：

  戊二醛的钾盐（一种吡啶的降解产物）已通过IMDA环化（二甲基富马酸酯）和贝克的酵母介导的酮酸酯还原而转化为光学活性的2,3,4-三取代的环己酮立体化学模式与标题化合物中C环显示的模式密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76707-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,7aS)-5-Allyloxycarbonyloxy-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 chromium(VI) oxide 、 baker's yeast 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 硫酸 、 氢气 、 蔗糖 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (3aR,4R,5S,7aS)-5-Hydroxy-3-oxo-octahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用CBAD方法处理油菜素类固醇；从吡啶获得C环前体

  摘要：

  戊二醛的钾盐（一种吡啶的降解产物）已通过IMDA环化（二甲基富马酸酯）和贝克的酵母介导的酮酸酯还原而转化为光学活性的2,3,4-三取代的环己酮立体化学模式与标题化合物中C环显示的模式密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76707-4