(+)-(4R)-1-p-menthen-7-al | 94369-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4R)-1-p-menthen-7-al
• 英文别名: (+)-Phellandral；Phellandral, p-Menthen-(1)-al-(7)；(+)-Perillaaldehyd；(R)-(+)-4-Isopropylcyclohex-1-ene-1-carboxaldehyde；(4R)-4-propan-2-ylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 94369-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AEVLWICMAHGAMS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  223.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R)-1-p-menthen-7-al 生成 (S)-phellandral semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  299. d-Phellandral and d-4-isopropyl-Δ²-cyclohexen-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001448
• 作为产物：
  描述：

  (+)-对-薄荷-1-烯 在 Celite 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(4R)-1-p-menthen-7-al
  参考文献：
  名称：

  所谓的天然单萜类α-Santolinenone的合成†

  摘要：

  首次以（+）的30％的总收率首次获得纯正的α-山梨烯酮（=（+）-（4 R）-1（7）-p-薄荷2-一;（+）- 1） ）-（4 R）-对-薄荷烯（（+）- 2）通过非对映异构的烯丙醇（+）- 4a /（+）- 4b被Ag 2 CO 3 /硅藻土氧化为（+）- 1。除最后阶段外，收率良好。的确，只有醇（+） - 4a中，与赤道OH基团，经受氧化，和（+） - 1被部分地中减去通过杂Diels-Alder二聚，得到非对映异构体二氢吡喃（+）- 5a /（+）- 5b的混合物。当使用Cr（VI）试剂ae时，（+）- 4a /（+）- 4b主要产生蛇（草（6）和甲氧丙酮（7），NnO 2与（+）- 4a /（+）- 4b反应太慢。以前认为是1的樟脑热解产物必须是另一种化合物，可能是7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670511

文献信息

• 27. β-Phellandrene
  作者：A. Killen Macbeth、Gilbert E. Smith、Trustham F. West

  DOI：10.1039/jr9380000119

  日期：——
• Smith; West, Journal of the Society of Chemical Industry, 1937, vol. 56, p. 300 T, 302 T
  作者：Smith、West

  DOI：——

  日期：——
• Some Observations on Allylic Oxidation¹
  作者：Kenneth B. Wiberg、Stuart D. Nielsen

  DOI：10.1021/jo01034a055

  日期：1964.11
• Identification and structure–activity relationships of 1-aryl-3-piperidin-4-yl-urea derivatives as CXCR3 receptor antagonists
  作者：Daniel R. Allen、Amanda Bolt、Gayle A. Chapman、Roland L. Knight、Johannes W.G. Meissner、David A. Owen、Robert J. Watson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.088

  日期：2007.2

  The synthesis and biological evaluation of a series of 1-aryl-3-piperidin-4-yl-urea derivatives as small-molecule CXCR3 antagonists is described. SAR studies resulted in significant improvement of potency and physicochernical properties and established the key pharmacophore of the series, and led to the identification of 9t, which exhibits an IC50 of 16 nM in the GTP gamma S-35 functional assay. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 206. The carbonyl constituents of eucalyptus oils. Part I. The occurrence of cryptal
  作者：P. A. Berry、A. Killen Macbeth、T. B. Swanson

  DOI：10.1039/jr9370000986

  日期：——