mercapto-3-(p-tolyl)acrylic acid | 5765-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: mercapto-3-(p-tolyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2-sulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 5765-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: HHJHEOPZAVVWPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  352.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercapto-3-(p-tolyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Oxo-2-phenyl-5-[1-p-tolyl-meth-(Z)-ylidene]-5,6-dihydro-[1,4]oxathiine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Kazuo; Terada, Tadafumi; Yamazaki, Tomio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2417 - 2424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-(4-methyl-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one 在 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 solid 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到mercapto-3-(p-tolyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Villemin, Didier; Alloum, Abdelkrim Ben, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 33 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure activity relationship studies on rhodanines and derived enethiol inhibitors of metallo-β-lactamases
  作者：Dong Zhang、Marios S. Markoulides、Dmitrijs Stepanovs、Anna M. Rydzik、Ahmed El-Hussein、Corentin Bon、Jos J.A.G. Kamps、Klaus-Daniel Umland、Patrick M. Collins、Samuel T. Cahill、David Y. Wang、Frank von Delft、Jürgen Brem、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.043

  日期：2018.7

  antibiotics. We report studies on enethiol containing MBL inhibitors, which were prepared by rhodanine hydrolysis. The enethiols inhibit MBLs from different subclasses. Crystallographic analyses reveal that the enethiol sulphur displaces the di-Zn(II) ion bridging 'hydrolytic' water. In some, but not all, cases biophysical analyses provide evidence that rhodanine/enethiol inhibition involves formation

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 使细菌对几乎所有类别的 β-内酰胺抗生素产生耐药性。我们报告了通过绕丹宁水解制备的含烯硫醇的 MBL 抑制剂的研究。烯硫醇抑制不同亚类的 MBL。晶体分析表明，烯硫醇硫取代了桥接“水解”水的二锌 (II) 离子。在某些（但不是全部）情况下，生物物理分析提供证据表明绕丹宁/烯硫醇抑制涉及三元 MBL 烯硫醇绕丹宁复合物的形成。结果证明低分子量活性位点 Zn(II) 螯合化合物如何抑制一系列临床相关的 MBL，并为绕丹宁水解为 MBL 蛋白折叠以及其他金属酶的有效抑制剂的潜力提供了额外的证据，也许有助于绕丹宁​​的复杂生物效应。结果意味着任何使用绕丹宁（和相关支架）作为抑制剂的药物化学研究当然应该包括对其水解产物的测试。