2-{4-[2-(2-{5-[2-(2-{4-[Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-(4-ethyl-phenyl)-methyl]-phenoxy}-ethoxy)-ethoxy]-naphthalen-1-yloxy}-ethoxy)-ethylsulfanyl]-5-ethylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene}-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole | 846571-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-{4-[2-(2-{5-[2-(2-{4-[Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-(4-ethyl-phenyl)-methyl]-phenoxy}-ethoxy)-ethoxy]-naphthalen-1-yloxy}-ethoxy)-ethylsulfanyl]-5-ethylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene}-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 846571-65-1
• 化学式: C₆₃H₆₉NO₅S₆
• 分子量: 1112.64
• InChiKey: CBHPVTKVERTHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.7
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[2-(2-{5-[2-(2-{4-[Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-(4-ethyl-phenyl)-methyl]-phenoxy}-ethoxy)-ethoxy]-naphthalen-1-yloxy}-ethoxy)-ethylsulfanyl]-5-ethylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene}-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole 、 2-(2-chloroethoxy)ethyl tosylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到C₆₇H₇₆ClNO₆S₆
  参考文献：
  名称：

  在溶液，聚合物凝胶和分子电子器件中转换的双稳态[2]轮烷的基态平衡热力学和转换动力学。

  摘要：

  我们报告了与乙腈溶液，聚合物电解质凝胶和分子开关隧道结（MSTJs）中的三种双稳态[2]轮烷的电化学驱动分子机械转换相关的动力学和基态热力学。对于所有轮烷，π电子缺陷的环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4 +）环组分环绕哑铃组分内的两个识别位点之一。两个轮烷（RATTF4 +和RTTF4 +）包含四硫富瓦烯（TTF）和1,5-二氧萘（DNP）识别单元，但具有不同的亲水性塞子。对于这些轮烷，CBPQT4 +环在平衡状态下主要围绕（> 90％）TTF单元，并且该平衡状态与温度无关。在第三种轮烷中（RBPTTF4 +），TTF单元被pi扩展类似物（双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF）单元）取代，而CBPQT4 +环在平衡时几乎相等地包围了两个识别位点。这种平衡表现出强烈的温度依赖性。通过参考等温滴定量热法获得的结合常数，将CBPQT4 +主体在乙腈中络合，可以合理地确定这些热力学差异。对于所有双稳

  DOI：

  10.1002/chem.200500934
• 作为产物：
  描述：

  2-{4-[2-(2-{5-[2-(2-{4-[Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-(4-ethyl-phenyl)-methyl]-phenoxy}-ethoxy)-ethoxy]-naphthalen-1-yloxy}-ethoxy)-ethylsulfanyl]-5-ethylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene}-5-(toluene-4-sulfonyl)-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2-{4-[2-(2-{5-[2-(2-{4-[Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-(4-ethyl-phenyl)-methyl]-phenoxy}-ethoxy)-ethoxy]-naphthalen-1-yloxy}-ethoxy)-ethylsulfanyl]-5-ethylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene}-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  在溶液，聚合物凝胶和分子电子器件中转换的双稳态[2]轮烷的基态平衡热力学和转换动力学。

  摘要：

  我们报告了与乙腈溶液，聚合物电解质凝胶和分子开关隧道结（MSTJs）中的三种双稳态[2]轮烷的电化学驱动分子机械转换相关的动力学和基态热力学。对于所有轮烷，π电子缺陷的环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4 +）环组分环绕哑铃组分内的两个识别位点之一。两个轮烷（RATTF4 +和RTTF4 +）包含四硫富瓦烯（TTF）和1,5-二氧萘（DNP）识别单元，但具有不同的亲水性塞子。对于这些轮烷，CBPQT4 +环在平衡状态下主要围绕（> 90％）TTF单元，并且该平衡状态与温度无关。在第三种轮烷中（RBPTTF4 +），TTF单元被pi扩展类似物（双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF）单元）取代，而CBPQT4 +环在平衡时几乎相等地包围了两个识别位点。这种平衡表现出强烈的温度依赖性。通过参考等温滴定量热法获得的结合常数，将CBPQT4 +主体在乙腈中络合，可以合理地确定这些热力学差异。对于所有双稳

  DOI：

  10.1002/chem.200500934

文献信息

• Amphiphilic Bistable Rotaxanes
  作者：Jan O. Jeppesen、Kent A. Nielsen、Julie Perkins、Scott A. Vignon、Alberto Di Fabio、Roberto Ballardini、M. Teresa Gandolfi、Margherita Venturi、Vincenzo Balzani、Jan Becher、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200204589

  日期：2003.7.7

  in the physical properties of these rotaxanes. The bistable [2]rotaxanes were both isolated as brown solids. 1 H NMR and UV-visible spectroscopy, and electrochemical investigations, reveal the presence of both possible translational isomers at ambient temperature. As a consequence of the existence of both possible translational isomers in these bistable [2]rotaxanes, they exhibit a complex electrochemical

  已经合成和表征了两亲、双稳态[2]轮烷形式的两种分子穿梭/开关——一种慢速一种和一种快速一种。两种 [2] 轮烷都含有疏水性四芳基甲烷和亲水性树枝状终止剂。它们由两个富含 π 电子的站组成——一个单吡咯并四硫富瓦烯单元和一个 1,5-二氧萘部分——它们可以作为四阳离子环芳环双（百草枯-对苯）的识别位点，在周围存在。此外，还研究了一种模型 [2] 轮烷，该模型仅在两亲哑铃组件的杆段中包含单吡咯并四硫富瓦烯单元和环双（百草枯-对苯）作为环组件。哑铃形组件是使用常规合成方法构建的，以组装 1) 疏水性，四芳基甲烷终止剂和 2) 亲水性树枝状终止剂。接下来，3) 疏水性终止剂通过适当的烷基化与 1,5-二氧萘部分和/或单吡咯并四硫富瓦烯单元融合，然后 4) 连接亲水性终止剂，再次通过烷基化得到哑铃形化合物。最后，5）[2]轮烷通过使用哑铃作为模板自组装形成环双（百草枯-对亚苯基）四阳离子。两种 [2]
• Evidence of Strong Hydration and Significant Tilt of Amphiphilic [2]Rotaxane Molecules in Langmuir Films Studied by Synchrotron X-ray Reflectivity
  作者：Kasper Nørgaard、Jan O. Jeppesen、Bo W. Laursen、Jens B. Simonsen、Markus J. Weygand、Kristian Kjaer、J. Fraser Stoddart、Thomas Bjørnholm

  DOI：10.1021/jp0448494

  日期：2005.1.1

  Surface sensitive X-ray techniques have been used to elucidate the structures of amphiphilic [2]rotaxane and dumbbell monolayers at the air/water interface. The [2]rotaxanes were found to adopt highly hydrated tilted and/or folded conformations on the water surface largely due to the hydrophilic nature of their tetracationic ring component. This conformation was less pronounced in monolayers of the dumbbell precursors. Increasing the surface pressure resulted in an expansion of [2]rotaxane monolayers in the vertical direction and decreased hydration.