4-methyl-6-methoxy-5-nitroquinoline | 132906-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-methoxy-5-nitroquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-4-methyl-5-nitroquinoline
• CAS: 132906-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: NSGLOFZIFMXIPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-methoxy-5-nitroquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 triethyloxonium fluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 碘代叔丁烷 、 三氟乙酸 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 5-amino-4-dimethoxymethyl-1,2-dihydro-6-methoxy-1-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉的合成

  摘要：

  通过六个反应序列将6-甲氧基-4-甲基喹啉转化为8-甲氧基-1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉，其中最后一步是吲哚环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85271-6
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 在 硝酸 作用下， 以90%的产率得到4-methyl-6-methoxy-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Pyrrolo[4,3,2-de]quinolines

  摘要：

  The selenium dioxide oxidation of the methyl group in 5-acetamido-6-methoxy-4-methylquinoline produced 1,2-dihydro-8-methoxy-2-oxopyrrolo[4,3,2-de]quinoline, 8b. Halogenation and nitration of 8b gave and 6-substituted derivatives 8c-e. 6-Halo-1,2-dihydro-8-methoxy-2-oxopyrrolo[4,3,2-de]quinolines were O-demethylated, giving phenols 8g and 8h. Reaction of 8b, and its N-methyl derivative 8i, with iodomethane resulted in quaternization of the quinoline ring nitrogen; borohydride reduction of the salts thus produced, and then aerial oxidation, led to dioxindoles 12a,b and 13a,b. Lithium aluminum hydride reduction of 12a produced indole 10b.

  DOI：

  10.1021/jo00095a037

文献信息

• Synthesis of a 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline from a Quinoline
  作者：Lennart Venemalm、Carlos Estéves、Mercedes Alvarez、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73943-8

  日期：1993.1

  6-Methoxy-4-methylquinoline has been converted into 8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline.

  6-甲氧基-4-甲基喹啉已被转化为8-甲氧基-1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉。
• Balczewski, Piotr; Joule, John A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2815 - 2819
  作者：Balczewski, Piotr、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Balczewski, Piotr; Morris, Gareth A.; Joule, John A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 9, p. 2514 - 2523
  作者：Balczewski, Piotr、Morris, Gareth A.、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Ronne, Erik; Grivas, Spiros; Olsson, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 10, p. 823 - 830
  作者：Ronne, Erik、Grivas, Spiros、Olsson, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Pyrrolo[4,3,2-de]quinolines
  作者：Piotr Balczewski、John A. Joule、Carlos Estevez、Mercedes Alvarez

  DOI：10.1021/jo00095a037

  日期：1994.8

  The selenium dioxide oxidation of the methyl group in 5-acetamido-6-methoxy-4-methylquinoline produced 1,2-dihydro-8-methoxy-2-oxopyrrolo[4,3,2-de]quinoline, 8b. Halogenation and nitration of 8b gave and 6-substituted derivatives 8c-e. 6-Halo-1,2-dihydro-8-methoxy-2-oxopyrrolo[4,3,2-de]quinolines were O-demethylated, giving phenols 8g and 8h. Reaction of 8b, and its N-methyl derivative 8i, with iodomethane resulted in quaternization of the quinoline ring nitrogen; borohydride reduction of the salts thus produced, and then aerial oxidation, led to dioxindoles 12a,b and 13a,b. Lithium aluminum hydride reduction of 12a produced indole 10b.