1,3,4,5-tetrahydro-8-methoxy-5-methyl-pyrrolo<4,3,2-de>quinoline | 154490-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetrahydro-8-methoxy-5-methyl-pyrrolo<4,3,2-de>quinoline
• 英文别名: 8-methoxy-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo<4,3,2-d,e>quinoline；1,3,4,5-Tetrahydro-8-methoxy-5-methylpyrrolo<4,3,2-de>quinoline；11-Methoxy-7-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraene
• CAS: 154490-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: XIGBXJXDBZZPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetrahydro-8-methoxy-5-methyl-pyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury dichloride 、 碘甲烷 作用下， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxy-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  固相合成羟乙基胺肽键等排物的新方法：合成HIV-1蛋白酶抑制剂和β-casomorphin-5类似物。

  摘要：

  描述了用于制备羟乙胺肽等排物的固相合成方法。通过将2-（三甲基甲硅烷基）噻唑加到Boc-苯丙氨酸或Boc-脯氨酸中制备的α-羟醛对树脂结合的肽进行还原性胺化反应，可以很好地产生肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73945-1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-dimethoxymethyl-1,2-dihydro-6-methoxy-1-methylquinoline 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,4,5-tetrahydro-8-methoxy-5-methyl-pyrrolo<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉的合成

  摘要：

  通过六个反应序列将6-甲氧基-4-甲基喹啉转化为8-甲氧基-1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉，其中最后一步是吲哚环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85271-6

文献信息

• Synthesis of 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo-[4,3,2-de]quinolines via the vicarious nucleophilic sybstitution of hydrogen
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Jacek Stalewski

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00350-h

  日期：1995.6

  The VNS reaction was used as key steps in synthesis of O-methylnordehydrobufotenine and its 8-methoxy isomer starting from simple benzene derivatives. Attempts to use nitrobenzoxazole derivatives as a starting material were made. Several approaches were developed but all of them failed to produce the desired ring system on various stages of synthesis.

  从简单的苯衍生物开始，VNS反应被用作合成O-甲基去氢布丁宁及其8-甲氧基异构体的关键步骤。尝试使用硝基苯并恶唑衍生物作为起始原料。开发了几种方法，但是所有方法都未能在合成的各个阶段产生所需的环系统。
• Intramolecular Larock indole synthesis for the preparation of tricyclic indoles and its application in the synthesis of tetrahydropyrroloquinoline and fargesine
  作者：Yan Gao、Dong Shan、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.108

  日期：2014.8

  A general and efficient strategy for fused tricyclic indoles from substituted 2-halogenanilines via the palladium-catalyzed intramolecular Larock indolization process has been developed. Using this strategy, a number of 3,4- and 3,5-fused indoles with a variety of ring sizes can been prepared. The utility of this method is demonstrated through the synthesis of the known tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline

  已经开发了通过钯催化的分子内Larock吲哚化过程从取代的2-卤代苯胺中稠合三环吲哚的通用和有效策略。使用这种策略，可以制备许多具有各种环尺寸的3，4-和3，5-稠合的吲哚。该方法的实用性通过已知的四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉10的合成和Fargesine的第一个全合成来证明。
• Synthesis of a 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline from a Quinoline
  作者：Lennart Venemalm、Carlos Estéves、Mercedes Alvarez、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73943-8

  日期：1993.1

  6-Methoxy-4-methylquinoline has been converted into 8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline.

  6-甲氧基-4-甲基喹啉已被转化为8-甲氧基-1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉。
• Synthesis of Some Pyrrolo[4,3,2-de]quinolines
  作者：Piotr Balczewski、John A. Joule、Carlos Estevez、Mercedes Alvarez

  DOI：10.1021/jo00095a037

  日期：1994.8

  The selenium dioxide oxidation of the methyl group in 5-acetamido-6-methoxy-4-methylquinoline produced 1,2-dihydro-8-methoxy-2-oxopyrrolo[4,3,2-de]quinoline, 8b. Halogenation and nitration of 8b gave and 6-substituted derivatives 8c-e. 6-Halo-1,2-dihydro-8-methoxy-2-oxopyrrolo[4,3,2-de]quinolines were O-demethylated, giving phenols 8g and 8h. Reaction of 8b, and its N-methyl derivative 8i, with iodomethane resulted in quaternization of the quinoline ring nitrogen; borohydride reduction of the salts thus produced, and then aerial oxidation, led to dioxindoles 12a,b and 13a,b. Lithium aluminum hydride reduction of 12a produced indole 10b.