Methyl 2alpha-hydroxyhardwickiate | 50428-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 2alpha-hydroxyhardwickiate
• 英文别名: methyl (3R,4aR,5S,6R,8aR)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-3-hydroxy-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 50428-93-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: JSKOGQSOLMLOJZ-SIPBKJAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2alpha-hydroxyhardwickiate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以4 mg的产率得到methyl (4aR,5S,6R,8aR)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-5,6,8a-trimethyl-4a,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自粳稻和马德拉斯帕塔纳黑麦草的严格酸和相关呋喃二萜的立体化学

  摘要：

  摘要 Conyza japonica 的提取得到了严格酸、ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-clerodatrien-18-oic acid 和 5,7-dihydroxy-3,8,4'-三甲氧基黄酮。提取 Grangea maderaspatana 得到 (-)-hardwickiic 酸、ent-15,16-epoxy-1,3,13(16),14-clerodatetraen-18-oic acid 和 3-hydroxy-8-acetoxypentadeca-1,9， 14-trien-4,6-二炔。ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-cleroclatrien-18-oic acid 的结构是通过光谱法和 (-)-hardwickiic 酸的部分合成和立体化学推导出来的。通过与 ent-2β-hydroxy-15

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80338-6
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S,6R,8aR)-5-(2-Furan-3-yl-ethyl)-5,6,8a-trimethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Methyl 2alpha-hydroxyhardwickiate
  参考文献：
  名称：

  来自粳稻和马德拉斯帕塔纳黑麦草的严格酸和相关呋喃二萜的立体化学

  摘要：

  摘要 Conyza japonica 的提取得到了严格酸、ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-clerodatrien-18-oic acid 和 5,7-dihydroxy-3,8,4'-三甲氧基黄酮。提取 Grangea maderaspatana 得到 (-)-hardwickiic 酸、ent-15,16-epoxy-1,3,13(16),14-clerodatetraen-18-oic acid 和 3-hydroxy-8-acetoxypentadeca-1,9， 14-trien-4,6-二炔。ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-cleroclatrien-18-oic acid 的结构是通过光谱法和 (-)-hardwickiic 酸的部分合成和立体化学推导出来的。通过与 ent-2β-hydroxy-15

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80338-6

文献信息

• Stereochemistry of strictic acid and related furano-diterpenes from conyza japonica and grangea maderaspatana
  作者：Umesh C. Pandey、Ashok K. Singhal、Nabin C. Barua、R.P. Sharma、Jogendra N. Baruah、Kinzo Watanabe、Palaniappan Kulanthaivel、Werner Herz

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80338-6

  日期：1984.1

  gave strictic acid, ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-clerodatrien-18-oic acid and 5,7-dihydroxy-3,8,4′-trimethoxyflavone. Extraction of Grangea maderaspatana gave (-)-hardwickiic acid, ent-15,16-epoxy-1,3,13(16),14-clerodatetraen-18-oic acid and 3-hydroxy-8-acetoxypentadeca-1,9,14-trien-4,6-diyne. The structure of ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-cleroclatrien-18-oic acid was deduced by

  摘要 Conyza japonica 的提取得到了严格酸、ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-clerodatrien-18-oic acid 和 5,7-dihydroxy-3,8,4'-三甲氧基黄酮。提取 Grangea maderaspatana 得到 (-)-hardwickiic 酸、ent-15,16-epoxy-1,3,13(16),14-clerodatetraen-18-oic acid 和 3-hydroxy-8-acetoxypentadeca-1,9， 14-trien-4,6-二炔。ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-cleroclatrien-18-oic acid 的结构是通过光谱法和 (-)-hardwickiic 酸的部分合成和立体化学推导出来的。通过与 ent-2β-hydroxy-15