5-[(3S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-benzo[1,3]dioxole | 195141-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5-[(3S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-benzo[1,3]dioxole
• CAS: 195141-37-8
• 化学式: C₃₅H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 604.934
• InChiKey: LEWKONSHUXSDFI-ZIINUWHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-benzo[1,3]dioxole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1S,3aS,4S,6aR)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxymethyl-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(1S,2S,5R,6S)-1-Hydroxysamin froml-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性6-芳基-2-芳氧基-1-羟基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（1,2-二氧代呋喃木脂素）的合成模型，最重要的中间体（+）-（1S,2S,5R,6S）-1-羟基氨基（1）由l-（+）-阿拉伯糖合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1342
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-[Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.18 g的产率得到5-[(3S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(1S,2S,5R,6S)-1-Hydroxysamin froml-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性6-芳基-2-芳氧基-1-羟基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（1,2-二氧代呋喃木脂素）的合成模型，最重要的中间体（+）-（1S,2S,5R,6S）-1-羟基氨基（1）由l-（+）-阿拉伯糖合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1342