6-bromo-9,15-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8,12-tetramethyl-pentadeca-2,4,6,10,12-pentaenoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 836671-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-bromo-9,15-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8,12-tetramethyl-pentadeca-2,4,6,10,12-pentaenoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2E,4E,6Z,8R,9R,10E,12E)-6-bromo-9,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,8,12-tetramethylpentadeca-2,4,6,10,12-pentaenoate
• CAS: 836671-24-0
• 化学式: C₃₆H₆₇BrO₄Si₃
• 分子量: 728.086
• InChiKey: IBQBJYBSJMNPFA-ADTBJODHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.98
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-9,15-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8,12-tetramethyl-pentadeca-2,4,6,10,12-pentaenoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 、 9-methyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 四(三苯基膦)钯 、 thallium(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以64%的产率得到9,15-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,8,12-pentamethyl-pentadeca-2,4,6,10,12-pentaenoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088
• 作为产物：
  描述：

  3,9-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-nona-4,6-dienal 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 thallium(I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6-bromo-9,15-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8,12-tetramethyl-pentadeca-2,4,6,10,12-pentaenoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088

文献信息

• Development of an end-game strategy towards apoptolidin: a sequential Suzuki coupling approach
  作者：Bohan Jin、Qingsong Liu、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.088

  日期：2005.1

  An end-game strategy towards the synthesis of apoptolidin has been demonstrated in a model study, in which the C(1)–C(15) fragment was successfully assembled using three consecutive Suzuki coupling reactions.

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。