(+)-Δ^7,8-baiyunyl 2-O-trimethylsilyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 141883-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Δ^7,8-baiyunyl 2-O-trimethylsilyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 141883-03-6
• 化学式: C₃₅H₅₄O₁₀Si
• 分子量: 662.893
• InChiKey: RPSRYHQTCXCWNG-ZAQIZXMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  119.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Δ^7,8-baiyunyl 2-O-trimethylsilyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-{(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,4aR,5S,8aR)-5-(2-Furan-3-yl-ethyl)-1,1,4a,6-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of sweet tasting diterpene glycosides, baiyunoside and analogs

  摘要：

  Total syntheses of sweet tasting diterpene glycosides, baiyunoside, phlomisosides I and II, as well as a variety of analogs have accomplished by means of 2'-discriminated glycosylation followed by Noyori's glycosylation from racemic baiyunol. Sweet tastes of these synthetic glycosides have evaluated qualitatively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92246-x
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5R,8aS)-5-(2-Furan-3-yl-2-oxo-ethyl)-1,1,4a,6-tetramethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (+)-Δ^7,8-baiyunyl 2-O-trimethylsilyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of sweet tasting diterpene glycosides, baiyunoside and analogs

  摘要：

  Total syntheses of sweet tasting diterpene glycosides, baiyunoside, phlomisosides I and II, as well as a variety of analogs have accomplished by means of 2'-discriminated glycosylation followed by Noyori's glycosylation from racemic baiyunol. Sweet tastes of these synthetic glycosides have evaluated qualitatively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92246-x