(6R)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methylcyclohex-2-enone | 140888-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (6R)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 140888-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QGCSRXXUIPOZJS-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methylcyclohex-2-enone 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.41h， 以62.8%的产率得到(1R*,2R*)-4-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)-1-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  反式对薄荷脑3烯1，2，8-三醇（从草药植物中分离出来的单萜）的不对称合成。

  摘要：

  单萜，反式-对-薄荷脑-3-烯-1,2,8-三醇，是从数种草药植物中分离得到的天然醇。在目前的工作中，使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，实现了该天然产物的两种对映异构体的不对称合成。在不对称二羟基化反应中观察到对面选择性的逆转。

  DOI：

  10.1080/09168451.2019.1671789
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.33h， 生成 (6R)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  反式对薄荷脑3烯1，2，8-三醇（从草药植物中分离出来的单萜）的不对称合成。

  摘要：

  单萜，反式-对-薄荷脑-3-烯-1,2,8-三醇，是从数种草药植物中分离得到的天然醇。在目前的工作中，使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，实现了该天然产物的两种对映异构体的不对称合成。在不对称二羟基化反应中观察到对面选择性的逆转。

  DOI：

  10.1080/09168451.2019.1671789

文献信息

• Asymmetric synthesis of <i>trans-p</i>-menth-3-ene-1,2,8-triol, the monoterpene isolated from herbal plants
  作者：Shunsuke Konishi、Yusuke Ogura、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1080/09168451.2019.1671789

  日期：2020.1.2

  The monoterpene, trans-p-menth-3-ene-1,2,8-triol, is a naturally occurring alcohol isolated from several herbal plants. In the present work, the asymmetric synthesis of both enantiomers of this natural product was achieved using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. A reversal of enantiofacial selectivity was observed in the asymmetric dihydroxylation.

  单萜，反式-对-薄荷脑-3-烯-1,2,8-三醇，是从数种草药植物中分离得到的天然醇。在目前的工作中，使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，实现了该天然产物的两种对映异构体的不对称合成。在不对称二羟基化反应中观察到对面选择性的逆转。