ethyl (2E,4R)-7-((R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxohept-2-enoate | 866138-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4R)-7-((R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxohept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-7-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxohept-2-enoate
• CAS: 866138-78-5
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₆Si
• 分子量: 475.657
• InChiKey: XATSULFWBMBPKX-MMCLUGKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R)-7-((R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxohept-2-enoate 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2E,4R,6S,7S,10S,12E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-hydroxy-6-((2-pyridylselenyl)methyl)tetradeca-2,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯K片段C9-C22的合成。

  摘要：

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol051200o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (2E,4R)-7-((R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯K片段C9-C22的合成。

  摘要：

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol051200o

文献信息

• Synthesis of (−)-Amphidinolide K Fragment C9−C22
  作者：Thanos Andreou、Anna M. Costa、Laia Esteban、Lluïsa Gonzàlez、Gemma Mas、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol051200o

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The key fragment (2a or 2b) in a total synthesis of the cytotoxic macrolide (-)-amphidinolide K (1) has been achieved from synthons C9-C14 (3) and C15-C22 (4), which have both been prepared from glutamic acid in good overall yields.

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。