1-benzyl-3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trimethylsilyl)pyridin-2(1H)-one | 1010101-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trimethylsilyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-trimethylsilylpyridin-2-one
• CAS: 1010101-15-1
• 化学式: C₂₁H₂₉BClNO₃Si
• 分子量: 417.816
• InChiKey: JCGYPTGJGGNIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trimethylsilyl)pyridin-2(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-benzyl-5-bromo-3-chloro-4-(trimethylsilyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡嗪酮和炔基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应可扩展合成功能化2-吡啶酮

  摘要：

  呈现了通过炔基硼酸酯与2-吡嗪酮的[4 + 2]环加成反应的N-保护的2-吡啶酮硼酸衍生物的多谱图合成。尽管三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯已被证明是一个例外，但是该反应是高度化学选择性的，并且通常是高度区域选择性的。然而，在后一种情况下，通过高性能逆流色谱法成功分离了区域异构体，从而可以分离出分析纯的2-吡啶酮。进行了三甲基甲硅烷基取代的2-吡啶酮硼酸酯的进一步衍生，提供了选择功能化支架的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.010
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trimethylsilyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡嗪酮和炔基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应可扩展合成功能化2-吡啶酮

  摘要：

  呈现了通过炔基硼酸酯与2-吡嗪酮的[4 + 2]环加成反应的N-保护的2-吡啶酮硼酸衍生物的多谱图合成。尽管三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯已被证明是一个例外，但是该反应是高度化学选择性的，并且通常是高度区域选择性的。然而，在后一种情况下，通过高性能逆流色谱法成功分离了区域异构体，从而可以分离出分析纯的2-吡啶酮。进行了三甲基甲硅烷基取代的2-吡啶酮硼酸酯的进一步衍生，提供了选择功能化支架的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.010

文献信息

• A [4 + 2] Cycloaddition Strategy to Pyridine Boronic Ester Derivatives
  作者：Patrick M. Delaney、Jianhui Huang、Simon J. F. Macdonald、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol7029189

  日期：2008.3.1

  Alkynylboronate cycloadditions of 1,4-oxazin-2-ones and 2-pyrazinones provide a direct and regioselective route to functionalized pyridine boronic ester derivatives.

  1,4-恶嗪-2-酮和2-吡嗪酮的炔基硼酸酯环加成反应为官能化吡啶硼酸酯衍生物提供了直接和区域选择性的途径。