1,4-bis(3,5-dimethylphenyl)butane-1,4-dione | 860704-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(3,5-dimethylphenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 860704-61-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: LHFPRPNFDUSELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,5-dimethylphenyl)butane-1,4-dione 在 Wilkinson's catalyst 、 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S,S)-2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  双（氨基）环丙烯基催化的对映选择性位阻反应：水作为添加剂的重要作用

  摘要：

  报道了第一个使用简单的烯酮的高度对映选择性的分子间Stetter反应。设计并制备了一系列新颖的手性BAC结构。它们在Stetter反应中与简单的醛和烯酮进行了测试。产生的产物具有优异的产率和对映选择性（高达94％ee）。令人惊讶地，亚化学计量的水对于获得高对映选择性是至关重要的。还显示手性BAC可与对醌甲基化物对映选择性催化1，6-缀合物加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03879
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 N,N'-dimethoxy-N,N'-dimethylsuccinamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以65%的产率得到1,4-bis(3,5-dimethylphenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化具有季碳立体中心的2-吡咯烷酮的不对称合成。

  摘要：

  通过γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸烷基酯的反应，实现了钯催化的3-吡咯烷酮在3-位具有立体中心的不对称合成。通过使用新合成的手性亚磷酰胺配体已经实现了高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc35259a