(S,S)-2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidine | 1269808-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S,S)-2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,5S)-2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 1269808-63-0
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: LSIMLRARVSHULO-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidine 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-bis((2S,5S)-2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidin-1-yl)cycloprop-2-en-1-ylium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  双（氨基）环丙烯基催化的对映选择性位阻反应：水作为添加剂的重要作用

  摘要：

  报道了第一个使用简单的烯酮的高度对映选择性的分子间Stetter反应。设计并制备了一系列新颖的手性BAC结构。它们在Stetter反应中与简单的醛和烯酮进行了测试。产生的产物具有优异的产率和对映选择性（高达94％ee）。令人惊讶地，亚化学计量的水对于获得高对映选择性是至关重要的。还显示手性BAC可与对醌甲基化物对映选择性催化1，6-缀合物加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03879
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-1-allyl-2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidine 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(S,S)-2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  双（氨基）环丙烯基催化的对映选择性位阻反应：水作为添加剂的重要作用

  摘要：

  报道了第一个使用简单的烯酮的高度对映选择性的分子间Stetter反应。设计并制备了一系列新颖的手性BAC结构。它们在Stetter反应中与简单的醛和烯酮进行了测试。产生的产物具有优异的产率和对映选择性（高达94％ee）。令人惊讶地，亚化学计量的水对于获得高对映选择性是至关重要的。还显示手性BAC可与对醌甲基化物对映选择性催化1，6-缀合物加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03879

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric synthesis of 2-pyrrolidinones with a quaternary carbon stereocenter
  作者：Ryo Shintani、Tomoaki Ito、Midori Nagamoto、Haruka Otomo、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c2cc35259a

  日期：——

  A palladium-catalyzed asymmetric synthesis of 2-pyrrolidinones with a quaternary stereocenter at the 3-position has been achieved by the reaction of gamma-methylidene-delta-valerolactones with alkyl isocyanates. High enantioselectivity has been realized by employing a newly synthesized chiral phosphoramidite ligand.

  通过γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸烷基酯的反应，实现了钯催化的3-吡咯烷酮在3-位具有立体中心的不对称合成。通过使用新合成的手性亚磷酰胺配体已经实现了高对映选择性。