N,N'-dimethoxy-N,N'-dimethylsuccinamide | 243988-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethoxy-N,N'-dimethylsuccinamide
• 英文别名: N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylsuccinamide；N,N′-dimethoxy-N,N′-dimethylsuccinamide；N,N'-dimethoxy-N,N'-dimethylbutanediamide
• CAS: 243988-27-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: ZPCAISVJKXVBTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethoxy-N,N'-dimethylsuccinamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-4,4-methylenedioxyundecanamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内加成由γ，δ-不饱和酮的O -2,4-二硝基苯肟生成的亚烷基亚氨基自由基来合成二氢吡咯

  摘要：

  通过用NaH和3,4-亚甲基二氧苯酚处理，由γ，δ-不饱和酮的O -2,4-二硝基苯肟生成烷基亚胺基。在自由基捕获剂的存在下，所得的自由基物质相继地分子内添加至烯烃部分，以提供二氢吡咯。该方法适用于异戊烯维酮（一种双环3,5-二烷基吡咯烷嗪生物碱）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00453-6
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到N,N'-dimethoxy-N,N'-dimethylsuccinamide
  参考文献：
  名称：

  直接由羧酸直接一锅无过渡金属合成Weinreb酰胺

  摘要：

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340317

文献信息

• Synthesis of α,ω‐Bis‐Enones by the Double Addition of Alkenyl Grignard Reagents to Diacid Weinreb Amides
  作者：Stefan Wiesler、Michael A. Bau、Thomas Niepel、Sara L. Younas、Hieu‐Trinh Luu、Jan Streuff

  DOI：10.1002/ejoc.201901043

  日期：2019.9.30

  The synthesis of bis‐enones from alkenyl bromides and α,ω‐bis‐Weinreb amides via a double Grignard reaction is reported. The work contains reliable protocols for the double addition and the efficient generation of the required substituted alkenyl Grignard reagents from alkenyl bromide precursors.

  据报道，通过双格氏反应由链烯基溴化物和α，ω-双-Weinreb酰胺合成双烯酮。这项工作包含可靠的协议，可以从烯基溴化物前体中进行双添加并有效生成所需的取代烯基格利雅试剂。
• Spacer-Extended Bis-Ene-Yne Compounds: Scope, Limitations, and Properties
  作者：Daniel Lumpi、Paul Kautny、Viktor Carl、Barbara Pokorny、Brigitte Holzer、Rene Klaffenböck、Wolfgang Skranc、Berthold Stöger、Ernst Horkel、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/ejoc.201800446

  日期：2018.9.9

  The thiophene fragmentation reaction towards bis ene‐yne‐compounds has been systematically investigated. The convenient accessibility of these multifunctional building blocks paths the way for novel applications in functional organic materials.

  噻吩对双烯炔化合物的裂解反应已得到系统地研究。这些多功能积木的便捷可及性为功能性有机材料中的新颖应用铺平了道路。
• Synthesis and applications to catalysis of novel cyclopentadienone iron tricarbonyl complexes
  作者：Alessandro Del Grosso、Alexander E. Chamberlain、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1039/c7dt03250a

  日期：——

  structures were prepared, in each case using the intramolecular cyclisation of a diyne as a key step. The complexes were generated as enantiomerically enriched through (i) asymmetric synthesis of a C2-symmetric diol following a reported protocol, (ii) resolution of enantiomerically-enriched diastereoisomers formed from a chiral alcohol and (iii) kinetic resolution of a racemic ketone-containing iron tricarbonyl

  制备了具有不同结构的一系列环戊二烯酮铁三羰基配合物，在每种情况下，均使用二炔的分子内环化作为关键步骤。根据报告的方案，通过（i）C 2对称二醇的不对称合成，（ii）由手性醇形成的对映异构体富集的非对映异构体的拆分，以及（iii）外消旋酮-酮的动力学拆分，以对映体富集的形式生成复合物含有三羰基铁络合物。该方法强调了可用于合成手性环戊二烯酮三羰基铁络合物的合成途径的多样性。尽管已证明该络合物可作为还原酮的有效催化剂，但醇产物的生成是在低ee（不超过约。35％），强调了使用这种类型的配合物进行不对称催化的挑战性。
• A Pd-Catalyzed Synthesis of Functionalized Piperidines
  作者：Benjamin D. W. Allen、Matthew J. Connolly、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201602586

  日期：2016.9.5

  A readily available cyclic carbamate 1 functions as a general precursor to a range of functionalized piperidine products via a new Pd‐catalyzed annulation strategy. An asymmetric catalytic variant provides a rapid and efficient means to access these heterocycles with high to excellent levels of enantiocontrol. Finally, these richly functionalized compounds are amenable to further chemoselective elaboration

  通过新的Pd催化环化策略，一种现成的环状氨基甲酸酯1可作为一系列官能化哌啶产品的一般前体。不对称催化变体提供了快速和有效的手段来以高至优异的对映体控制水平接近这些杂环。最后，这些功能丰富的化合物适合于进一步的化学选择性修饰。
• Enantioselective Stetter Reactions Catalyzed by Bis(amino)cyclopropenylidenes: Important Role for Water as an Additive
  作者：Mehran Rezazadeh Khalkhali、Myron M. D. Wilde、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03879

  日期：2021.1.1

  The first highly enantioselective intermolecular Stetter reaction using simple enones is reported. A series of novel chiral BAC structures were designed and prepared. They were tested in the Stetter reaction with simple aldehydes and enones. The products were generated in excellent yields and enantioselectivities (up to 94% ee). Surprisingly, a substoichiometric amount of water was crucial to obtain

  报道了第一个使用简单的烯酮的高度对映选择性的分子间Stetter反应。设计并制备了一系列新颖的手性BAC结构。它们在Stetter反应中与简单的醛和烯酮进行了测试。产生的产物具有优异的产率和对映选择性（高达94％ee）。令人惊讶地，亚化学计量的水对于获得高对映选择性是至关重要的。还显示手性BAC可与对醌甲基化物对映选择性催化1，6-缀合物加成反应。