8-acetoxytetrangomycin | 7351-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 8-acetoxytetrangomycin
• CAS: 7351-04-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: DJBXKCNTVKRBKT-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxytetrangomycin 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到四角霉素
  参考文献：
  名称：

  功能化半环二烯的闭环烯炔复分解方法：(-)-四环霉素的全合成

  摘要：

  通过使用萘醌和半环二烯之间的立体选择性 Diels-Alder 反应构建苯并 [a] 蒽醌环系统，通过 13 个步骤合成了环环素抗生素 (-)-四环霉素（总产率为 11%）。二烯中间体通过闭环烯炔复分解反应合成。C-3 处的叔醇通过不对称二羟基化反应安装。二烯的相对立体化学通过环加合物的核磁共振分析得到验证，环加合物是从它们与 N-苯基马来酰亚胺的反应中获得的。B环的选择性芳构化是在氧化条件下实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301627
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-toluene-4-sulfonic acid 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 重铬酸吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.08h， 生成 8-acetoxytetrangomycin
  参考文献：
  名称：

  功能化半环二烯的闭环烯炔复分解方法：(-)-四环霉素的全合成

  摘要：

  通过使用萘醌和半环二烯之间的立体选择性 Diels-Alder 反应构建苯并 [a] 蒽醌环系统，通过 13 个步骤合成了环环素抗生素 (-)-四环霉素（总产率为 11%）。二烯中间体通过闭环烯炔复分解反应合成。C-3 处的叔醇通过不对称二羟基化反应安装。二烯的相对立体化学通过环加合物的核磁共振分析得到验证，环加合物是从它们与 N-苯基马来酰亚胺的反应中获得的。B环的选择性芳构化是在氧化条件下实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301627