1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-allofuranose | 106180-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-allofuranose
• CAS: 106180-04-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆S
• 分子量: 320.407
• InChiKey: VLVJYRRMLOEHDT-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-allofuranose 在 Raney nickel T-4 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 间苯三酚 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、539.33 kPa 条件下， 反应 134.91h， 生成 5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2:7,8-di-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-β-L-erythro-L-talooctofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。I. 亨利反应合成 5-Amino-5-deoxyoctofuranose-(1,4) 衍生物及其立体化学

  摘要：

  Ezomycins 是在链霉菌属菌种的发酵啤酒中发现的抗生素，由氨基辛醛酸、氨基葡萄糖醛酸和碱组成。作为 ezomycins 全合成的一部分，已合成标题化合物。硝基戊糖和甘油醛衍生物之间的 KF 催化亨利反应得到硝基醇混合物。将完整混合物氢化，然后进行 N-乙酰化，得到三种非对映异构体。新引入的手性中心的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1753
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮-D-葡萄糖 、 氯甲基甲硫醚 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。I. 亨利反应合成 5-Amino-5-deoxyoctofuranose-(1,4) 衍生物及其立体化学

  摘要：

  Ezomycins 是在链霉菌属菌种的发酵啤酒中发现的抗生素，由氨基辛醛酸、氨基葡萄糖醛酸和碱组成。作为 ezomycins 全合成的一部分，已合成标题化合物。硝基戊糖和甘油醛衍生物之间的 KF 催化亨利反应得到硝基醇混合物。将完整混合物氢化，然后进行 N-乙酰化，得到三种非对映异构体。新引入的手性中心的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1753

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate/Pyridine: A Mild Reagent for the Selective Deprotection of Cyclic Acetals and Ketals in the Presence of Acid Labile Protecting Groups
  作者：Michelangelo Parrilli、Gaspare Barone、Emiliano Bedini、Alfonso Iadonisi、Emiliano Manzo

  DOI：10.1055/s-2002-34225

  日期：——

  The reagent system ceric ammonium nitrate/pyridine can perform the cleavage of primary and (in some cases) secondary acetonides, benzylidenes and tetrahydropyranyl ethers. The mild acididity of the reaction system (pH 4.4) allows deprotections to be performed in the presence of several acid labile protecting groups.

  试剂系统硝酸铈铵/吡啶可以进行一级和（在某些情况下）二级丙酮化物、亚苄基和四氢吡喃基醚的裂解。反应系统的温和酸性 (pH 4.4) 允许在几个酸不稳定保护基团的存在下进行脱保护。