Benzyl 7-iodo-2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline-5-carboxylate | 850884-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 7-iodo-2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline-5-carboxylate
• CAS: 850884-04-7
• 化学式: C₂₅H₂₀INO₃
• 分子量: 509.343
• InChiKey: WZCFMFXQDHCWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 7-iodo-2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline-5-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 2-[(E)-2-(3,4-dihydroxy-5-methoxy-phenyl)vinyl]-8-hydroxy-quinoline-5,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂：在喹啉C-5位置引入一个额外的羧基

  摘要：

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.033
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-8-hydroxy-5-quinoline carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Benzyl 7-iodo-2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂：在喹啉C-5位置引入一个额外的羧基

  摘要：

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.033