methyl-2-formyl(hydroxymethylene)olean-12-en-3,11-dione-28-oate | 305818-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl-2-formyl(hydroxymethylene)olean-12-en-3,11-dione-28-oate
• 英文别名: methyl 2-hydroxymethylene-3,11-dioxoolean-12-en-28-oate；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,11Z,12aS,14bS)-11-(hydroxymethylidene)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,12,14b-decahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 305818-41-1
• 化学式: C₃₂H₄₆O₅
• 分子量: 510.714
• InChiKey: PUHFTOGJRMGLNW-UOOCYIEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-formyl(hydroxymethylene)olean-12-en-3,11-dione-28-oate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-cyano-3,11-dioxooleana-1,12-dien-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的环A和C的合成齐墩果烷和乌烷三萜类化合物：一系列在小鼠巨噬细胞中产生一氧化氮的高活性抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0002230
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,11-dioxoolean-12-en-28-oate 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到methyl-2-formyl(hydroxymethylene)olean-12-en-3,11-dione-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的环A和C的合成齐墩果烷和乌烷三萜类化合物：一系列在小鼠巨噬细胞中产生一氧化氮的高活性抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0002230

文献信息

• Novel synthetic oleanane triterpenoids: A series of highly active inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Ta-i Honda、BarbieAnn V. Rounds、Lothar Bore、Frank G. Favaloro、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Yongping Wang、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00623-x

  日期：1999.12

  Novel oleanane triterpenoids with modified rings A and C were designed and synthesized. Among them, methyl 2-carboxy-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oate showed similar high inhibitory activity (IC50 = 0.8 nM) to 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oic acid (CDDO), which we have synthesized previously, against production of nitric oxide induced by interferon-gamma in mouse macrophages. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reddy, R. Prasad; Ravindranath, A.; Sudhakar, B., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 10, p. 688 - 690
  作者：Reddy, R. Prasad、Ravindranath, A.、Sudhakar, B.、Ramaiah, T. Sundara、Rao, M. Venkateshwer

  DOI：——

  日期：——